Исправим Википедию.

[tixmir]

Надеюсь на форуме есть люди, которые умеют и любят править Википедию.( сам я неумею и нелюблю, и вообще мне лень) . Поэтому если кто-то хочет размять мозги предлагаю, для начала найти ошибку в теме про востановление алкинов. http://ru.wikipedia.org/wiki/Алкины ( от 11.07.11) . Она там есть.

 

И заодно написать сюда, а то некоторые по вики учатся.

 

 

[akadream]

Надеюсь на форуме есть люди, которые умеют и любят править Википедию.( сам я неумею и нелюблю, и вообще мне лень) . Поэтому если кто-то хочет размять мозги предлагаю, для начала найти ошибку в теме про востановление алкинов. http://ru.wikipedia.org/wiki/Алкины ( от 11.07.11) . Она там есть.

 

И заодно написать сюда, а то некоторые по вики учатся.

А поконкретней ссылочку на подтему? :D

[Гость Ефим]

В разделе "Гомогенное гидрирование" - две ошибки :(

В разделе "Гетерогенное гидрирование" прямой ошибки нет, но из текста можно сделать вывод, что двойные связи гидрируются быстрее тройных. На самом деле - наоборот, алкины активнее алкенов.

Изменено 11 Июля, 2011 в 11:12 пользователем Ефим

[Ftoros]

В разделе "Гомогенное гидрирование" - две ошибки :(

В разделе "Гетерогенное гидрирование" прямой ошибки нет, но из текста можно сделать вывод, что двойные связи гидрируются быстрее тройных. На самом деле - наоборот, алкины активнее алкенов.

"Реакции циклобразования" написано, что цианид никеля также катализирует образования циклооктатетраена в ТГФ. Идет под давлением. Без автоклава и гидротермальной бомбы можно получить как-то? В ампуле?

p.s. и цианиды меди(|), никеля(||)(катализаторы) получают из цианида натрия/калия или как-то по-другому можно получить?

[Гость Ефим]

"Реакции циклобразования" написано, что цианид никеля также катализирует образования циклооктатетраена в ТГФ. Идет под давлением. Без автоклава и гидротермальной бомбы можно получить как-то? В ампуле?

Попробуйте. Засыпать в ампулу цианид, наморозить туда ацетилена при охлаждении жидким азотом, запаять, пока не расплавилось и отбежать.

А если серъёзно - с ацетиленом дела не имел.

p.s. и цианиды меди(|), никеля(||)(катализаторы) получают из цианида натрия/калия или как-то по-другому можно получить?

По-другому - вряд ли...

[tixmir]

Зы, цианид меди делают при востановлении сульфитом, иначе прет дициан

[pauk]

В разделе "Гетерогенное гидрирование" прямой ошибки нет, но из текста можно сделать вывод, что двойные связи гидрируются быстрее тройных. На самом деле - наоборот, алкины активнее алкенов.

Всё же информация источника в этой части, по всей видимости, верна.

 

В руководствах по органической химии, как правило, подчёркивается, что в реакциях присоединения по кратным связям алкены более активны, чем соответствующие алкины. Однако, возможность осуществления селективного гидрирования алкинов до алкенов на гетерогенных катализаторах, казалось бы, опровергает это утверждение, и алкены представляются менее реакционноспособными, чем алкины. Это кажущееся противоречие объясняют тем, что алкины образуют более прочные связи с каталитическими центрами, чем алкены, и адсорбируясь на поверхности катализатора, вытесняют с неё алкены, которые вне контакта гидрироваться, естественно, не могут.

 

 

Н.Н. Лебедев Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 1988, стр. 452

 

P.S. Хотя выдержка не из теоретического курса органической химии, но это сути дела не меняет

[Гость Ефим]

Всё же информация источника в этой части, по всей видимости, верна.

 

В руководствах по органической химии, как правило, подчёркивается, что в реакциях присоединения по кратным связям алкены более активны, чем соответствующие алкины. Однако, возможность осуществления селективного гидрирования алкинов до алкенов на гетерогенных катализаторах, казалось бы, опровергает это утверждение, и алкены представляются менее реакционноспособными, чем алкины. Это кажущееся противоречие объясняют тем, что алкины образуют более прочные связи с каталитическими центрами, чем алкены, и адсорбируясь на поверхности катализатора, вытесняют с неё алкены, которые вне контакта гидрироваться, естественно, не могут.

 

 

Н.Н. Лебедев Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 1988, стр. 452

 

P.S. Хотя выдержка не из теоретического курса органической химии, но это сути дела не меняет

Выглядит убедительно. Я опирался на более старый источник - Физеры 1969 г., где этот факт трактуется иначе. Гидрирование рассматривается как присоединение гидрид-иона в первичной стадии, а нуклеофильной атаке тройная связь более подвержена, чем двойная.

Тут можно спорить и я не настаиваю на своём мнении. Моё внимание больше привлекли грубые ошибки, из которых состоит раздел "Гомогенное гидрирование".

[tixmir]

Ага, востановление амидом натрия вообще убило.