Добрый вечер!
Раъясните, пожалуйста, механизм расщепления амидов по Гофману. Я использовал Моррисона и Сайкса, в них написано примерно одно и то же, но пропущены несколько моментов.
Первый: каким образом происходит образование N-галогенамида? То есть, почему гипобромит присоединяется к атому азоту и каков механизм отщепления OH- с образованием собственно N-галогенамида?
Второй: почему происходит отщепления протона от -NH-? На атоме азота есть электронная пара (понятно, что она немного занята резонансными структурами атомом кислорода, но все же) + атом брома также увеличивает отрицательный заряд на азоте (электроотрицательность N > электроотрицательности Br, следовательно электронная пара смещена к азоту)
Третий: почему атом азота вдруг стал электронодефицитным, хотя на нем сосредоточен отрицательный заряд?