Органика.Цепочка превращений.

[WhiteDiablo47]

Предложите химические реакции следующих превращений:

а) CH3-CH(CH3)-CH3 —> CH3-CH=CH2 б) СО —-> СН3-СН(CH3)=СН?

1.Газ образующийся при нагревании 28,75 мл предельного одноатомного спирта (плотность р=0,8 г/мл) сконцентрированной Н2SО4, может присоединить 8.96 л (н.у.) водорода. Определите строение исходного спирта, если выход углеводорода составил 80% от теоретического.

2. 1-Иодбутан объемом 28,4 мл (плотность 1,617 r/'мл) обработали избытком натрия, при этом получили 14.2 мл октана (р=0,703 г/мл). Вычислить выход (%) целевого продукта реакции.

Изменено 20 Октября, 2011 в 17:52 пользователем WhiteDiablo47

[Гость Ефим]

Предложите химические реакции следующих превращений:

а) CH3-CH(CH3)-CH3 —> CH3-CH=CH2 б) СО —-> СН3-СН(CH3)=СН?

а)

CH3-CH(CH3)-CH3 --(Br2, hv)--> CH3-CBr(CH3)-CH3 --(KOH/спирт)--> CH3-C(CH3)=CH3 --(КMnO4, t, -CO2)--> CH3-CO-CH3 --[H]--> CH3-CHOH-CH3 --(H2SO4)--> CH3-CH=CH2

[FilIgor]

а)

CH3-CH(CH3)-CH3 --(Br2, hv)--> CH3-CBr(CH3)-CH3 --(KOH/спирт)--> CH3-C(CH3)=CH3 --(КMnO4, t, -CO2)--> CH3-CO-CH3 --[H]--> CH3-CHOH-CH3 --(H2SO4)--> CH3-CH=CH2

Вот опять старина Бутлеров нахмурится.

[Гость Ефим]

Вот опять старина Бутлеров нахмурится.

Э-э-х! Ну что тут поделать - только непрерывно извиняться.

Хотя, в этом быть может, есть определённый воспитательный смысл - а нечего бездумно переписывать халявные решения!

[WhiteDiablo47]

Хотя, в этом быть может, есть определённый воспитательный смысл - а нечего бездумно переписывать халявные решения!

да, эт верно)

Изменено 20 Октября, 2011 в 18:22 пользователем WhiteDiablo47

[WhiteDiablo47]

Предложите химические реакции следующих превращений:

б) СО —->СН3-СН=CH-CH3 *

P.S. извиняюсь , с листа списал не оттуда уравнение изначально было не правильным.

Изменено 21 Октября, 2011 в 14:37 пользователем WhiteDiablo47

[lightness]

а не могли бы с этими помочь? не получается.

[Гость Ефим]

а не могли бы с этими помочь? не получается.

Первая картинка:

А - это бутен-2:

CH3-CH2-CH2-CH3 --(Br2, 1M, hv)--> CH3-CH2-CHBr-CH3 --(KOH/спирт)--> CH3-CH=CH-CH3

Б - это ацетальдегид - продукт окислительного расщепления бутена-2:

CH3-CH=CH-CH3 ----> 2CH3-CHO

В - это 3-гидрокси-1-фенил-бутин-1 - продукт конденсации ацетальдегида с фенилацетиленом:

CH3-CHO + HC≡C-Ph ----> CH3-CHOH-C≡C-Ph

Г - это 3-гидрокси-2-дейтеро-1-фенил-бутен-1 - продукт гидроборирования тройной связи и гидролиза дейтероксидом:

CH3-CHOH-C≡C-Ph --(HBR2)--> CH3-CHOH-C(-BR2)=CH-Ph --(D₃O⁺)--> CH3-CHOH-C(-D)=CH-Ph

Д - это 3-гидрокси-1-фенилбутанон-1 - продукт гидратации тройной связи по Кучерову:

CH3-CHOH-C≡C-Ph ----> CH3-CHOH-CH2-C(=O)-Ph

[lightness]

Благодарю

[Гость Ефим]

а не могли бы с этими помочь? не получается.

Картинка 2:

А: N,N-диметил-1-(2-метилиденциклогексил)метанамин - продукт гидролиза и разложения по Гофману четвертичного аммониевого основания:

Б: 1,2-диметилиденциклогексан - продукт метилирования и разложения по Гофману:

В: 1,2,3,4,5,8-гексагидронафталин - продукт реакции Дильса-Альдера:

Г: 4a-хлор-8a-йод-1,2,3,4,4a,5,8,8a-октагидронафталин

(Но тут я не уверен, возможно, присоединение пойдёт по внешней кратной связи)

Д: 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталин:

Изменено 21 Октября, 2011 в 16:29 пользователем Ефим