Цепочка превращений

[pimi]

С2Н2 + 2HCOH - A + H2/Pd - B + Al2O3(300 градусов Цельсия) - V + HBr/CCl4 - G + HCCNa(Ацетиленид натрия) - D

 

С первой реакцией все понятно два формальдегида присоединятся к молекуле ацетилена и получится что-то типо HCOC(тройнаяСвязь)CCОH + H2

Далее гидрирование с катализатором паладий. Получаем HCOCН(Двойная связьСвязь)CНCОH - но не сказанно сколько молей водорода и предположительно гидрирование идет дальше до HCOCН2CН2CОH - Что же будет в итоге? Склоняюсь ко второму варианту ибо потом при отщеплении воды ( оксид алюминия при 300 градусах) в первом случае шняга получается а во втором 1,3-бутадиен, что не плохо согласуется с остальными стадиями ( по крайней мере лучше чем первое соединение)

 

зы если написал не связно простите(

 

 

если вас не затруднит, проконсультируйте, пожалуйста, по поводу следующей цепочки :

 

пропен + хлор (500 цельсия) - аллилхлорид ( вещество А, как бэ неизвестное) + 2Na/сплавление - Б + 2H2O (H+) - В + оксид алюминия при 300 цельсия - Г + озон - озонид + Н2О (цинк)

 

 

А - аллилхлорид, как уже разобрались

Б - Гексо-1,5-диен (реакция Вюрца)

В - Гексо-1,5-диол ( самое обычное присоединение воды по Марковникову)

Г - Гексо-2-4-диен (самое обычное отщепление воды по Зайцеву )

Г + озон - диозонид?

и конечные продукты вызывают затруднение ((( Скорее всего, где-то шибка - либо у меня, либо в задании ( нас предупредили, что такое может быть)

Изменено 13 Ноября, 2011 в 14:28 пользователем pimi

[Гость Ефим]

С2Н2 + 2HCOH - A + H2/Pd - B + Al2O3(300 градусов Цельсия) - V + HBr/CCl4 - G + HCCNa(Ацетиленид натрия) - D

 

А: HO-CH2-C≡C-CH2-OH (бут-1-ин-1,4-диол)

Б: HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH (бутандиол-1,4)

В: СH2=CH-CH=CH2 (бутадиен-1,3)

Г: CH3-CH=CH-CH2Br (1-бромбутен-2)

Д: CH3-CH=CH-CH2-C≡CH (бут-1-ин-2-ен)

[pimi]

Ура, совпало)

Спасибо большое!

 

зы: при хлорировании пропена при 500 цельсия получается аллилхлорид? ( типо радикальное замещение)

[Гость Ефим]

зы: при хлорировании пропена при 500 цельсия получается аллилхлорид? ( типо радикальное замещение)

Истинно! "Аллильное замещение"!

[pimi]

Тогда, если вас не затруднит, проконсультируйте, пожалуйста, по поводу следующей цепочки :

 

пропен + хлор (500 цельсия) - аллилхлорид ( вещество А, как бэ неизвестное) + 2Na/сплавление - Б + 2H2O (H+) - В + оксид алюминия при 300 цельсия - Г + озон - озонид + Н2О (цинк)

 

 

А - аллилхлорид, как уже разобрались

Б - Гексо-1,5-диен (реакция Вюрца)

В - Гексо-1,5-диол ( самое обычное присоединение воды по Марковникову)

Г - Гексо-2-4-диен (самое обычное отщепление воды по Зайцеву )

Г + озон - диозонид?

и конечные продукты вызывают затруднение ((( Скорее всего, где-то шибка - либо у меня, либо в задании ( нас предупредили, что такое может быть)

 

зы: вначале не правильно написал условие =\

Изменено 13 Ноября, 2011 в 12:17 пользователем pimi

[pimi]

Произошела еще одна непонятка, если есть желание и время, пожалуйста, уточните

 

3-метилбутил-1-ен + НОСl получится что-то вариантов море((( ? Т.е. хлор в НОСl положительно заряжен?

 

зы: чтоб много тем не создавать буду по мере поступления вопросов тут дописывать.

Изменено 13 Ноября, 2011 в 14:11 пользователем pimi

[KRAB-XIMIK]

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH=CH2+HOCl ->CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(OH)-CH2Cl наверное

[pimi]

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH=CH2+HOCl ->CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(OH)-CH2Cl наверное

спасибо, но я опечатался) там не 3-метилпент-1-ен, а 3-метилбутил-1-ен ((

( 4-тый час органики уже концентрация падает)

Забыл добавить, что в присутствии Н+ реакция. Скорее всего это влияет на ход реакции.

[Гость Ефим]

Тогда, если вас не затруднит, проконсультируйте, пожалуйста, по поводу следующей цепочки :

 

пропен + хлор (500 цельсия) - аллилхлорид ( вещество А, как бэ неизвестное) + 2Na/сплавление - Б + 2H2O (H+) - В + оксид алюминия при 300 цельсия - Г + озон - озонид + Н2О (цинк)

 

 

А - аллилхлорид, как уже разобрались

Б - Гексо-1,5-диен (реакция Вюрца)

В - Гексо-1,5-диол ( самое обычное присоединение воды по Марковникову)

Г - Гексо-2-4-диен (самое обычное отщепление воды по Зайцеву )

Г + озон - диозонид?

гексА-1,5-диен

И не гекса-1,5-диол, а гекса-2,5-диол (если верить Марковникову)

Г + O3 + H2O(цинк) ----> восстановительное озонирование, получаются альдегиды:

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH3 ----> CH3-CH=O + O=CH-CH=O + O=CH-CH3

 

Произошела еще одна непонятка, если есть желание и время, пожалуйста, уточните

 

3-метилбутил-1-ен + НОСl получится что-то вариантов море((( ? Т.е. хлор в НОСl положительно заряжен?

 

зы: чтоб много тем не создавать буду по мере поступления вопросов тут дописывать.

Может всё-таки 3-метилбут-1-ен?

Вариант тут только один - образование хлоргидрина:

CH2=CH-CH(CH3)2 --(HOCl)--> CH2Cl-CHOH-CH(CH3)

Используется правило Марковникова, а хлор считается положительно заряженным.

[pimi]

гексА-1,5-диен

И не гекса-1,5-диол, а гекса-2,5-диол (если верить Марковникову)

Г + O3 + H2O(цинк) ----> восстановительное озонирование, получаются альдегиды:

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH3 ----> CH3-CH=O + O=CH-CH=O + O=CH-CH3

Испугался двойного альдегида, поэтому решил переспросить.

Может всё-таки 3-метилбут-1-ен?

Вариант тут только один - образование хлоргидрина:

CH2=CH-CH(CH3)2 --(HOCl)--> CH2Cl-CHOH-CH(CH3)

Используется правило Марковникова, а хлор считается положительно заряженным.

Сто процентов 3-метилбут-1-ен - устал уже(

Получается, что в НОСl - Сl+ , ОН- :?

Морисон и Бойд по этому поводу пишут вода + хлор два , а не хлорноватистая кислота, что меня и сбило столку.

 

Спасибо ефим, KRAB-XIMIK ) вы способствуете развитию молодых ) Ы