Синтез фенола из сахарозы

[Valko_Valko]

как осуществить синтез фенола из сахарозы?? С уравнениями соответствующих реакций.

[pauk]

как осуществить синтез фенола из сахарозы?? С уравнениями соответствующих реакций.

C₁₂H₂₂O₁₁ (t) = 12C + 11H₂O

3C + CaO (t) = CaC₂ + CO

CaC₂ + 2H₂O = C₂H₂ + Ca(OH)₂

3C₂H₂ (t/C_акт) = C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ (FeCl₃) = C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + NaOH (t/p) = C₆H₅OH + NaCl

[Гость Ефим]

C₁₂H₂₂O₁₁ (t) = 12C + 11H₂O

3C + CaO (t) = CaC₂ + CO

CaC₂ + 2H₂O = C₂H₂ + Ca(OH)₂

3C₂H₂ (t/C_акт) = C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ (FeCl₃) = C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + NaOH (t/p) = C₆H₅OH + NaCl

Таки это синтез из угля и воды. При чём тут сахароза? Лёгких путей ищем?

[pauk]

Таки это синтез из угля и воды. При чём тут сахароза? Лёгких путей ищем?

Сахароза - неиссякаемый источник угля и воды.

И название у неё подходящее: углевод.

[Гость Ефим]

Сахароза - неиссякаемый источник угля и воды.

И название у неё подходящее: углевод.

Жалко уже готовую гексановую цепь - вот так вот жестоко рвать на куски.

[pauk]

Жалко уже готовую гексановую цепь - вот так вот жестоко рвать на куски.

Если не подвергать деструкции углеродную цепь, то:

 

сахароза --H⁺--> глюкоза+фруктоза --Zn(H⁺)--> сорбит+маннит --HI (или I₂+P)--> гексан --t/Pt--> бензол и далее по схеме

 

Возможно, число стадий удастся уменьшить, применив другие реагенты или условия (в книгах пишут, что сахарозу можно непосредственно восстановить в сорбит). Однако, 100%-ной уверенности в правильности схемы у меня нет...

 

P.S. К сожалению, углеводы я, в основном, ем.

Изменено 22 Ноября, 2011 в 12:33 пользователем pauk

[Гость Ефим]

Вот что я придумал:

сахароза --(H2O, H+)--> глюкоза (+ фруктоза, но фруктозу тоже можно в глюкозу превратить)

Дальше так:

В последней реакции, правда, есть элемент волюнтаризма. Альдегиды, вообще, не склонны к бимолекулярному восстановлению - слишком энергичен промежуточный радикал, поэтому с ними преимущественно мономолекулярное восстановление идёт. Но здесь, во-первых альдегид - непредельный и получается аллильный радикал, а во-вторых - бимолекулярное восстановление здесь протекает внутримолекулярно, что есть хорошо.

 

Если не подвергать деструкции углеродную цепь, то:

 

сахароза --H⁺--> глюкоза+фруктоза --Zn(H⁺)--> сорбит+маннит --HI (или I₂+P)--> гексан --t/Pt--> бензол и далее по схеме

 

Возможно, число стадий удастся уменьшить, применив другие реагенты или условия (в книгах пишут, что сахарозу можно непосредственно восстановить в сорбит). Однако, 100%-ной уверенности в правильности схемы у меня нет...

 

P.S. К сожалению, углеводы я, в основном, ем.

Это 100%-й вариант, но мне хотелось как Родену - взять молекулу, и просто - убрать всё лишнее.