Почему отщепляется HBr?

[Кальпостей]

(CH3)3CBr с натрием ... кроме (CH3)3C - С(CH3)3 по Вюрцу, образуется (CH3)2C=СH2 ... Почему HBr отщепляется..? Есть какое-то правило неустойчивости некоторых галогеналканов..? Или какой механизм у реакции образования побочного продукта?

[Кальпостей]

  В 29.11.2011 в 15:40, Кальпостей сказал:

(CH3)3CBr с натрием ... кроме (CH3)3C - С(CH3)3 по Вюрцу, образуется (CH3)2C=СH2 ... Почему HBr отщепляется..? Есть какое-то правило неустойчивости некоторых галогеналканов..? Или какой механизм у реакции образования побочного продукта?

Почему же оно не устойчиво-то..? (CH3)3CBr ... :unsure:

[Гость Ефим]

  В 19.12.2011 в 13:01, Кальпостей сказал:

Почему же оно не устойчиво-то..? (CH3)3CBr ... :unsure:

Потому что третичный галогенид легко отщепляет галоген в виде аниона, а карбкатион отщепляет протон, переходя в алкен. Почитайте о механизмах реакций галогеналканов - замещение, элиминирование - многое прояснится.

[Кальпостей]

  В 19.12.2011 в 13:16, Ефим сказал:

Потому что третичный галогенид легко отщепляет галоген в виде аниона, а карбкатион отщепляет протон, переходя в алкен. Почитайте о механизмах реакций галогеналканов - замещение, элиминирование - многое прояснится.

В присутствии натрия(какова его каталитическая роль..?) или просто так при нагревании/свету..?

[Кальпостей]

  В 19.12.2011 в 13:16, Ефим сказал:

Потому что третичный галогенид легко отщепляет галоген в виде аниона, а карбкатион отщепляет протон, переходя в алкен. Почитайте о механизмах реакций галогеналканов - замещение, элиминирование - многое прояснится.

Натрий - катализатор..?

Или без него тоже получится изобутилен..?

[rrr]

  В 04.01.2012 в 12:01, Кальпостей сказал:

Натрий - катализатор..?

Или без него тоже получится изобутилен..?

Давайте я вам просто скину Сайкса, тогда думаю у вас вопросов станет намного меньше.

[Кальпостей]

  В 04.01.2012 в 12:34, rrr сказал:

Давайте я вам просто скину Сайкса, тогда думаю у вас вопросов станет намного меньше.

Я не понимаю вас.. У Сайкса ничего не написано про натрий.. только про растворитель, который ионизирует и сольватирует..(

То есть натрий все-таки катализатор..?

[rrr]

  В 04.01.2012 в 13:13, Кальпостей сказал:

Я не понимаю вас.. У Сайкса ничего не написано про натрий.. только про растворитель, который ионизирует и сольватирует..(

То есть натрий все-таки катализатор..?

У Сайкса много про механизмы реакций, например элиминирование которое вас интересует...там хоть слово про натрий есть?

[Кальпостей]

  В 04.01.2012 в 13:16, rrr сказал:

У Сайкса много про механизмы реакций, например элиминирование которое вас интересует...там хоть слово про натрий есть?

То есть и без натрия, то бишь просто при нагревании трет-бутилбромида получится изобутилен..?

[rrr]

  В 04.01.2012 в 13:22, Кальпостей сказал:

То есть и без натрия, то бишь просто при нагревании трет-бутилбромида получится изобутилен..?

Механизм элиминирования Е1 схож с механизмом Sn1, т.е. сначала происходит сольватация а потом отщепление протона. Не думаю что простое нагревание будет способствовать сольватации. Хотя если честно то я не уверен что здесь Е1 будет. В Сайксе есть описание механизма E1cB, возможно это полнейшая бредятина но в принципе такой механизм тоже возможен.