Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Химические реакции, аминокислоты


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте. При написании реакций аминокислот столкнулся со следующими проблемами:

 

1. Лизин+HCl. В Лизине два атома азота, реакцию писал по наиболее отдаленному от карбоксильной группы из-за ЭА-свойства карбоксильной группы. Это правильно?

2. Лизин + CH3COCl. Тот же вопрос. Реакцию писать по наиболее отдаленному?

3. Лизин + HCHO. В каких случаях получается основание Шиффа, а в каких идет дальнейшее окисление до OH-группы?

4. Тирозин -> t. Замыкать в цикл или просто декарбоксилировать?

5. Триптофан + HCl; +CH3COCl. Реакцию написал по sp3-гибридному, не в цикле который. ПравильнО?

6. Триптофан -> t. Вопрос как и в 4

7. Глутамин + HNO2. Сделал дикислоту, то есть OH вместо более отдаленного NH2 поставил. Правильно?

8. Какой эффект проявляет кольцо фенилаланина относительно остальной молекулы? Другими словами, по каким положениям замещать бром?

9. Аспарагиновая кислота -> t

 

Большое спасибо за каждый вопрос!

Ссылка на комментарий

1. Лизин+HCl. В Лизине два атома азота, реакцию писал по наиболее отдаленному от карбоксильной группы из-за ЭА-свойства карбоксильной группы. Это правильно?

Свободные аминокислоты существуют в виде внутренних солей. Поэтому в случае лизина к какому азоту протон присоединять - всё равно:

[NH3+-(CH2)4-CH(NH3+)-COO-]Cl-

они оба протонированы.

Ссылка на комментарий

Спасибо! Странно, что сам до этого не догадался. Здесь понятно, основные центры действительно равноценны, а что делать, если ищем нуклеофильный, как в случае 2,5?

Ссылка на комментарий

Спасибо! Странно, что сам до этого не догадался. Здесь понятно, основные центры действительно равноценны, а что делать, если ищем нуклеофильный, как в случае 2,5?

Тут я в размышлении. Дело в том, что основность аминогруппы в альфа-положении к карбоксилу ничуть не ниже, чем в моноалкиламинах (см. здесь). Благодаря именно образованию цвиттер-иона. Но именно это и может способствовать реакции по более удалённой аминогруппе. Хотя - с другой стороны - всё равно существует равновесие и в растворе будут и "короткие" и "длинные" цвиттер-ионы, и катионы и анионы - на все амино-группы протонов не хватает.
Ссылка на комментарий

Я рассуждал примерно так: оба сп3, сопряжения нет (в триптофане и гистидине дальше будет, там надо еще мезомерный учитывать), но индуктивный у альфа-азота меньше за счет элетроноакцептора С=О, значит более отдаленный будет реагировать первый. Так можно?

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика