АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИР

[Жека2009]

Доброго времени суток!!!! Меня интересует один вопрос: при хлорирывании(бромировании) ацетоуксусного эфира в первую очередь где именно будет замещаться атомы водорода: в метиленовой группе к-ты или в метильной ацетогруппы??? более подвижны атомы в метильной группе защет влияния ацето- и карбоксигрупп, но всеже...

[Гость Ефим]

Доброго времени суток!!!! Меня интересует один вопрос: при хлорирывании(бромировании) ацетоуксусного эфира в первую очередь где именно будет замещаться атомы водорода: в метиленовой группе к-ты или в метильной ацетогруппы??? более подвижны атомы в метильной группе защет влияния ацето- и карбоксигрупп, но всеже...

В метиленовой группе - однозначно.

[tixmir]

Доброго времени суток!!!! Меня интересует один вопрос: при хлорирывании(бромировании) ацетоуксусного эфира в первую очередь где именно будет замещаться атомы водорода: в метиленовой группе к-ты или в метильной ацетогруппы??? более подвижны атомы в метильной группе защет влияния ацето- и карбоксигрупп, но всеже...

 

Так то в метиленовой, там и замещаться будет.

[Жека2009]

я уже нашел ответ: при хлорировании замещение первоначально идет в метиленовую группу, а при бромировании в метильную=) всем спасибо за помощь, кто откликнулся)))

Изменено 7 Декабря, 2011 в 00:35 пользователем Жека2009

[Гость Ефим]

я уже нашел ответ: при хлорировании замещение первоначально идет в метиленовую группу, а при бромировании в метильную=) всем спасибо за помощь, кто откликнулся)))

Интересно - где это Вы ткой ответ нашли? Бромирование идёт только в альфа-положение (по метиленовой группе).

Другое дело, что 2-бромацетоуксусный эфир можно ввести в перегруппировку с образованием 4-бромацетоуксусного эфира. Но бромируется-то он по метиленовой группе!

[tixmir]

Ээээ, а что за перегруппировка?

[Гость Ефим]

Ээээ, а что за перегруппировка?

За механизм не скажу - не знаю. А увидел вот здесь: http://zalil.ru/32217681

[Жека2009]

Интересно - где это Вы ткой ответ нашли? Бромирование идёт только в альфа-положение (по метиленовой группе).

Другое дело, что 2-бромацетоуксусный эфир можно ввести в перегруппировку с образованием 4-бромацетоуксусного эфира. Но бромируется-то он по метиленовой группе!

http://www.brocgaus.ru/text/007/781.htm

[Гость Ефим]

http://www.brocgaus....ext/007/781.htm

Брокгауз и Ефрон, конечно - авторитеты, но я больше доверяю более современным источникам.

[pimi]

как по мне все зависит от механизма реакции и условий бромирования (хлорирования)