Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Реакция кучера!


dontknowhimia

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

преобладать ведь все-таки он будет?:)

CH3-(CH2)n-CH=CH-СH3 + HI = CH3-CH2-CH2-CHI-СH3

Как мне кажется, вот в этой реакции из-за большего индуктивного эффекта левого радикала должен появиться δ- на втором атоме углерода справа, и туда должен пойти водород ... но эта реакция идет почему-то именно тАк, как написано ...

 

В вашей реакции, по моей логике, тоже δ- на втором атоме из-за индуктивного эффекта бутильного радикала, так что получится больше гептанона-3 ... Но, глядя на мое уравнение с иодоводородом, возможно, гептанона-2 все же больше ...

Ссылка на комментарий

А почему не гептанон-2 или не их смесь?

А сколько процентов этих изомеров в смеси..? Значительная примесь гептанона-3..?

А в каких условиях необходимо проводить реакцию, чтобы получить нужный изомер без побочных продуктов..?

Ссылка на комментарий

CH3-(CH2)n-CH=CH-СH3 + HI = CH3-CH2-CH2-CHI-СH3

Как мне кажется, вот в этой реакции из-за большего индуктивного эффекта левого радикала должен появиться δ- на втором атоме углерода справа, и туда должен пойти водород ... но эта реакция идет почему-то именно тАк, как написано ...

 

В вашей реакции, по моей логике, тоже δ- на втором атоме из-за индуктивного эффекта бутильного радикала, так что получится больше гептанона-3 ... Но, глядя на мое уравнение с иодоводородом, возможно, гептанона-2 все же больше ...

Помимо индуктивного эффекта существенную роль играет гиперконьюгация. Если взять, например Ваш CH3-CH2-CH=CH-СH3 пентен-2, то ориентация присоединения будет определяться относительной стабильностью переходного состояния:

CH3-CH2-CH=CH-СH3 --(H+)--> CH3-CH2-CH2-C+H-СH3 + CH3-CH2-C+H-CH2-СH3

Индуктивные эффекты алкильных радикалов здесь различаются мало, и на первый план выходит эффект гиперконюгации. Стабильнее будет тот катион, в альфа-положении к которому находится больше атомов водорода. В первом катионе их пять штук, во втором - четыре, поэтому первый катион будет несколько стабильнее, и получится 2-замещённый пентан.

Тот же эффект работает и в случае с гептином-2. Получится преимущественно 2-гептанон.

 

преобладать ведь все-таки он будет?:)

Говорят, что - наоборот.
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...