гидрокси-и оксокарбоновые кислоты

[Лисичка=)]

при окислении перманганатом калия малеиновой кислоты образуется мезовинная кислота. в тех же условиях фумаровая кислота дает виноградную кислоту.напишите уравнения реакций(кислоты представьте проекционными формулами).Почему мезовинная кислота не проявляет оптической активности?

[Гость Ефим]

при окислении перманганатом калия малеиновой кислоты образуется мезовинная кислота. в тех же условиях фумаровая кислота дает виноградную кислоту.напишите уравнения реакций(кислоты представьте проекционными формулами).Почему мезовинная кислота не проявляет оптической активности?

Гидроксилирование двойной связи перманганатом - стереоселективная реакция, она идёт как цис-присоединение, поэтому получаются стереохимически разные продукты. При атаке малеиновой кислоты с обоих сторон получается одно и то же вещество - мезо-винная кислота. При атаке фумаровой кислоты с одной стороны получается D-винная кислота, при атаке с другой стороны получается L-винная кислота. Поскольку вероятность атаки с обоих сторон одинакова - получается смесь оптических изомеров в соотношении 1:1 (рацемат) - что и называется виноградной кислотой.

Молекула мезовинной кислоты имеет плоскость симметрии. Иными словами - она является сама себе оптическим антиподом. Ну, или - если хотите - два её асимметрических центра вращают плоскость поляризации в равной степени в разном направлении и взаимно компенсируют собственную оптическую активность.

[Лисичка=)]

спасибо