Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

гидрокси-и оксокарбоновые кислоты


Рекомендуемые сообщения

Решение задач по фото за 30 минут! Мы онлайн – кликай!

при окислении перманганатом калия малеиновой кислоты образуется мезовинная кислота. в тех же условиях фумаровая кислота дает виноградную кислоту.напишите уравнения реакций(кислоты представьте проекционными формулами).Почему мезовинная кислота не проявляет оптической активности?

Ссылка на комментарий
-->

при окислении перманганатом калия малеиновой кислоты образуется мезовинная кислота. в тех же условиях фумаровая кислота дает виноградную кислоту.напишите уравнения реакций(кислоты представьте проекционными формулами).Почему мезовинная кислота не проявляет оптической активности?

Гидроксилирование двойной связи перманганатом - стереоселективная реакция, она идёт как цис-присоединение, поэтому получаются стереохимически разные продукты. При атаке малеиновой кислоты с обоих сторон получается одно и то же вещество - мезо-винная кислота. При атаке фумаровой кислоты с одной стороны получается D-винная кислота, при атаке с другой стороны получается L-винная кислота. Поскольку вероятность атаки с обоих сторон одинакова - получается смесь оптических изомеров в соотношении 1:1 (рацемат) - что и называется виноградной кислотой.

post-42262-0-36838400-1323975086_thumb.png

Молекула мезовинной кислоты имеет плоскость симметрии. Иными словами - она является сама себе оптическим антиподом. Ну, или - если хотите - два её асимметрических центра вращают плоскость поляризации в равной степени в разном направлении и взаимно компенсируют собственную оптическую активность.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика