МАЧУ Опубликовано 7 Февраля, 2010 в 19:22 Поделиться Опубликовано 7 Февраля, 2010 в 19:22 Моё мнение, что сильнее кислотные свойства у п-нитрофенола, чем у п-крезола. т.к. NO2 является электроакцептором и тянет на себя заряд, в то время, как метильная группа в п-крезоле является электродонором. Скажите, верно моё рассуждение? Ссылка на комментарий
Sibri Опубликовано 7 Февраля, 2010 в 20:25 Поделиться Опубликовано 7 Февраля, 2010 в 20:25 Рассуждаете абсолютно верно. Электроноакцепторные группы оттягивают на себя электронную плотность бензольного кольца, что способствует взаимодействию атома кислорода с кольцом и электронная плотность с него, в свою очередь также сдивигается к бенозольному кольцу. Связь же атома кислорода с атомом водорода ослабевает, потому он легче "уходит", соответственно кислотность повышается. С электродонорными заместителями все наоборот: электронная плотность наоборот нагнетается на бензольное кольцо, электроны с атома кислорода никуда не оттягиваются и взаимодействие с водородом усиливается, отчего атому водорода сложнее покинуть молекулу. Следовательно, кислотность снижается. Ссылка на комментарий
МАЧУ Опубликовано 8 Февраля, 2010 в 22:35 Поделиться Опубликовано 8 Февраля, 2010 в 22:35 Sibri, спасибо большое за то, что проверили мои размышления. :ax: Ссылка на комментарий
medsestra81 Опубликовано 17 Февраля, 2010 в 20:04 Поделиться Опубликовано 17 Февраля, 2010 в 20:04 какое соединение легче реагирует со щелочью: хлорбензол или 1-хлорбутан? объясните почему? Ссылка на комментарий
suslovod Опубликовано 17 Февраля, 2010 в 22:17 Поделиться Опубликовано 17 Февраля, 2010 в 22:17 потому что бензольное кольцо инертно к действию нуклеофилов, оно представляет собой кольцо пи-электронной плотности, что не очень заманчиво для нуклеофилов; кроме того связь Cl-С в бензоле прочнее за счет некоторого сопряжения неподеленных пар хлора с ароматической системой... вот если в кольцо ввести пару нитрогрупп в орто- и пара-положения к хлору, такой динитрохлорбензол будет легко реагировать со щелочью, потому что кольцо в данном случае будет обеднено электронами из-за наличия сильных акцепторов, и после присоединения нуклеофила к кольцу будет образовываться значительно более стабильный карбанион (интермедиат в реакции замещения). Ссылка на комментарий
medsestra81 Опубликовано 18 Февраля, 2010 в 12:43 Поделиться Опубликовано 18 Февраля, 2010 в 12:43 потому что бензольное кольцо инертно к действию нуклеофилов, оно представляет собой кольцо пи-электронной плотности, что не очень заманчиво для нуклеофилов; кроме того связь Cl-С в бензоле прочнее за счет некоторого сопряжения неподеленных пар хлора с ароматической системой... вот если в кольцо ввести пару нитрогрупп в орто- и пара-положения к хлору, такой динитрохлорбензол будет легко реагировать со щелочью, потому что кольцо в данном случае будет обеднено электронами из-за наличия сильных акцепторов, и после присоединения нуклеофила к кольцу будет образовываться значительно более стабильный карбанион (интермедиат в реакции замещения). спасибо большое за помощь!!!! все поняла!!! Ссылка на комментарий
Ilona O`Nil Опубликовано 18 Ноября, 2011 в 20:28 Поделиться Опубликовано 18 Ноября, 2011 в 20:28 Прошу о помощи. Задание 1 такое: "Расположите следующие соединения в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения: хлорбензол, п-хлортолуол, п-нитрохлорбензол, м-нитрохлорбензол. Объясните изменения в реакционной способности этих соединений". Задание 2: "Индол и хинолин. Какое из этих соединений является более сильным основанием и почему?" Заранее спасибо ) Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти