Гость Ефим Опубликовано 13 Января, 2012 в 17:48 Поделиться Опубликовано 13 Января, 2012 в 17:48 Смотрите CH2Cl-CHCl-CH(OH)-O-C2H5 Полуацеталь - очень неустойчивое соединение, крайне неустойчивое! И откуда хлор взялся, если был бром?Дальше - всё не так получится. Затруднения вышли со следующей цепочкой: CH2=CH-CHO (+Br2)----> X (+C2H5OH, H+) ----> Y (+2KOH, спирт, t) ---> Z (+H2O, H+) ----> ? Был бы весьма благодарен, если бы кто-нибудь мне помог бы раскрутить цепочку шаг за шагом. CH2=CH-CHO --(C2H5OH, H+)--> CH2=CH-CH(OC2H5)2 --(Br2)--> CH2Br-CHBr-CH(OC2H5)2 --(2KOH, спирт)--> HC≡C-CH(OC2H5) --(H2O, H+)--> HC≡C-CHО (пропаргиловый альдегид) Ссылка на комментарий
KRAB-XIMIK Опубликовано 13 Января, 2012 в 17:52 Поделиться Опубликовано 13 Января, 2012 в 17:52 Полуацеталь - очень неустойчивое соединение, крайне неустойчивое! И откуда хлор взялся, если был бром? Дальше - всё не так получится. Пришёл Ефим и порядок навёл Я не знал, что полуацеталь - неустойчивое соединение. А хлор по привычке написал Помогите, пожалуйста со второй цепочкой. Ссылка на комментарий
GuffyGuiber Опубликовано 13 Января, 2012 в 17:53 Автор Поделиться Опубликовано 13 Января, 2012 в 17:53 Полуацеталь - очень неустойчивое соединение, крайне неустойчивое! И откуда хлор взялся, если был бром? Дальше - всё не так получится. CH2=CH-CHO --(C2H5OH, H+)--> CH2=CH-CH(OC2H5)2 --(Br2)--> CH2Br-CHBr-CH(OC2H5)2 --(2KOH, спирт)--> HC≡C-CH(OC2H5) --(H2O, H+)--> HC≡C-CHО (пропаргиловый альдегид) Стоп-стоп! Ведь сначала пробромировали, а затем уже спиртом подействовали? Ссылка на комментарий
Уральский химик Опубликовано 13 Января, 2012 в 17:53 Поделиться Опубликовано 13 Января, 2012 в 17:53 Мне кажется я здесь все таки накосячил... 4) H3C-CH(COOH)-CH3 (ThO2, 400C) --> H3C-CH(HC=O)-CH3 Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 13 Января, 2012 в 17:59 Поделиться Опубликовано 13 Января, 2012 в 17:59 из карбоксильного соединения превращает в карбонильное.. Хотя я тоже не могу сказать что мое решение абсолютно правильное, есть одно место в котором я сомневаюсь.. В начале всё правильно, а потом Вы забыли про старую реакцию - образование кетонов из кальциевых/бариевых солей карбоновых кислот. ThO2 при 400С - это модификация этой реакции:2(CH3)2CH-COOH --(ThO2, 400C)--> (CH3)2CH-CO-CH(CH3)2 + CO2 + H2O (диизопропилкетон) Ну, а дальше - фенилгидразон: ((CH3)2CH-)2C=O + NH2-NHC6H5 --(-H2O)--> ((CH3)2CH-)2C=N-NHC6H5 (фенилгидразон диизопропилкетона) Стоп-стоп! Ведь сначала пробромировали, а затем уже спиртом подействовали? А-а! Ну, тут переставить местами можно - ничего не изменится:CH2=CH-CHO --(Br2)--> CH2Br-CHBr-CHO --(C2H5OH, H+)--> CH2Br-CHBr-CH(OC2H5)2 --(2KOH, спирт)--> HC≡C-CH(OC2H5)2 --(H2O, H+)--> HC≡C-CHО (пропаргиловый альдегид) Ссылка на комментарий
Уральский химик Опубликовано 13 Января, 2012 в 17:59 Поделиться Опубликовано 13 Января, 2012 в 17:59 Так я и думал.. Черт, черт, черт.. Спасибо Вам Ефим) Ссылка на комментарий
GuffyGuiber Опубликовано 13 Января, 2012 в 18:02 Автор Поделиться Опубликовано 13 Января, 2012 в 18:02 В начале всё правильно, а потом Вы забыли про старую реакцию - образование кетонов из кальциевых/бариевых солей карбоновых кислот. ThO2 при 400С - это модификация этой реакции: 2(CH3)2CH-COOH --(ThO2, 400C)--> (CH3)2CH-CO-CH(CH3)2 + CO2 + H2O (диизопропилкетон) Ну, а дальше - фенилгидразон: ((CH3)2CH-)2C=O + NH2-NHC6H5 --(-H2O)--> ((CH3)2CH-)2C=N-NHC6H5 (фенилгидразон диизопропилкетона) А-а! Ну, тут переставить местами можно - ничего не изменится: CH2=CH-CHO --(Br2)--> CH2Br-CHBr-CHO --(C2H5OH, H+)--> CH2Br-CHBr-CH(OC2H5)2 --(2KOH, спирт)--> HC≡C-CH(OC2H5)2 --(H2O, H+)--> HC≡C-CHО (пропаргиловый альдегид) Весьма признателен! Более-менее разобрался Ссылка на комментарий
KRAB-XIMIK Опубликовано 13 Января, 2012 в 18:13 Поделиться Опубликовано 13 Января, 2012 в 18:13 Спасибо, Ефим! Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти