Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Рекомендованные сообщения

Недавно решал вот такую задачку:

 

При реакции S-(-) -b-Citronellol с синглетным кислородом образуется соединение А, из которого в две стадии получают “оксид розы”.

Ниже приведена схема:

Расшифруйте формулу “оксида розы”, если он имеет цис(-) 2S,4R- конфигурацию, и при озонировании дает ацетон и вещество С. Спектры “оксида розы” приведены ниже.

Расшифруйте соединения А и В, если известно, что оба имеют только по одному хиральному центру.

Расшифруйте структуру соединения С. Предложите схему синтеза “оксида розы” из С.

 

Сам я только формулу оксида розы по спектрам и оптической конфигурации нарисовал. Так просветите же неуча и лодыря по таким вот вопросам:

1)Что такое синглетный кислород и чем его химические свойства отличаются от свойств обыкновенного кислорода?

2)Как получить (теоретически) этот кислород?

3)И если не сложно, объясните пожалуйста ответ (это уже вопрос к Ефиму).

post-55316-0-38840500-1327696829_thumb.png

post-55316-0-46026300-1327697056_thumb.png

post-55316-0-34100200-1327697065_thumb.png

post-55316-0-58151200-1327697582_thumb.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

3)И если не сложно, объясните пожалуйста ответ (это уже вопрос к Ефиму).

Имеется в виду синтез этого сабжа из С?

Восстановление альдегида С в спирт ----> замещние гидроксила на бром ----> кватернизация трифенилфосфина ----> Реакция Виттига

Непонятно, только - зачем такой длинный путь, если можно сделать наоборот - сразу альдегид С в реакцию с изопропилтрифенилфосфонием ввести, и получить сабж в одну стадию.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Имеется в виду синтез этого сабжа из С?

Да и еще если можно реакцию S-(-) -b-Citronellol с синглетным кислородом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Да и еще если можно реакцию S-(-) -b-Citronellol с синглетным кислородом.

Реакция олефинов с синглетным кислородом с образованием гидроперекиси и миграцияей двойной связи идёт по согласованному механизму с образованием промежуточного циклического переходного состояния:

H-CHR-CH=CH2 + O=O ----> {~H~CHR....CH....CH-O-O~} ----> CHR=CH-CH2-OOH

Это перициклическая реакция, аналогичная реакции Дильса-Альдера (в которую синглетный кислород тоже охотно вступает).

К сожалению, нарисовать не могу ничего - функционал форума пока ограничен.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...