Побочные реакции при получении натриевой соли этилового эфира индандионкарбоновой кислоты

[Instractor]

Здравствуйте! По орг. химии делаем синтез натриевой соли этилового эфира индандионкарбоновой кислоты из диметилфталата, этилацетата и натрия. Нужно в протоколе написать две побочные реакции.

Подскажите пожалуйста, какие реакции могут быть. Спасибо!

[Гость Ефим]

Здравствуйте! По орг. химии делаем синтез натриевой соли этилового эфира индандионкарбоновой кислоты из диметилфталата, этилацетата и натрия. Нужно в протоколе написать две побочные реакции.

Подскажите пожалуйста, какие реакции могут быть. Спасибо!

Мне тут две основных побочных реакции видятся:

самоконденсация этилацетата до ацетоуксусного эфира:

CH3-COOC2H5 + CH3-COOC2H5 ----> CH3-CO-CH2-COOC2H5 + C2H5OH

 

и переэтерификация продукта выделяющимся метанолом:

R-COOC2H5 + CH3OH ----> R-COOCH3 + C2H5OH

с образованием соли метилового эфира индандионкарбоновой кислоты

 

 

Хотя, можно ещё подумать... :dx:

Изменено 10 Февраля, 2012 в 11:33 пользователем Ефим

[Instractor]

Мне тут две основных побочных реакции видятся:

самоконденсация этилацетата до ацетоуксусного эфира:

CH3-COOC2H5 + CH3-COOC2H5 ----> CH3-CO-CH2-COOC2H5 + C2H5OH

 

и переэтерификация продукта выделяющимся метанолом:

R-COOC2H5 + CH3OH ----> R-COOCH3 + C2H5OH

с образованием соли метилового эфира индандионкарбоновой кислоты

 

 

Хотя, можно ещё подумать... :dx:

Спасибо большое. Но во второй реакции как-то сомневаюсь, для переэтерификации кислота нужна, а у нас её нету.

[Гость Ефим]

Спасибо большое. Но во второй реакции как-то сомневаюсь, для переэтерификации кислота нужна, а у нас её нету.

Зря сомневаетесь! Переэтерификация прекрасно идёт под действием основного катализатора - в данном случае это алкоголят (этилат/метилат натрия). Вислиценус в этой реакции вначале вообще получил в основном - метиловый эфир индандионкарбоновой кислоты. Да я сам, помнится из этилацетоацетата и метанола получал метилацетоацетат с натрием - как катализатором.

[Instractor]

Зря сомневаетесь! Переэтерификация прекрасно идёт под действием основного катализатора - в данном случае это алкоголят (этилат/метилат натрия). Вислиценус в этой реакции вначале вообще получил в основном - метиловый эфир индандионкарбоновой кислоты. Да я сам, помнится из этилацетоацетата и метанола получал метилацетоацетат с натрием - как катализатором.

Понятно, спасибо большое за помощь!