п-бромэтилбензол

[fiska]

можно ли из этилбензола получить п-бромэтилбензол в чистом виде? (без о-бромэтилбензола)

[FilIgor]

можно ли из этилбензола получить п-бромэтилбензол в чистом виде? (без о-бромэтилбензола)

Да можно, в принципе.

Пронитровать этилбензол в орто-положение. Нитро-группа - сильный мета-ориентант, и бромирование пойдет аккуратно в пара-положение по отношению к этилу.

Затем провести восстановление нитро-группы и дезаминирование.

[fiska]

а как пронитровать этилбензол исключительно в орто-положение?

[Кальпостей]

Как пронитровать в орто-положение..?Напишите реакции с условиями..Спасибо.

[FilIgor]

а как пронитровать этилбензол исключительно в орто-положение?

Такое требование (к стадиям процесса) не упоминается в условии.

Орто-изомера в этой реакции получается 62% (5% - мета и 33% - п-изомеры).

Что неплохо. Отделяем изомеры хроматографически и далее получаем п-бромэтилбензол в чистом виде.

[Гость Ефим]

можно ли из этилбензола получить п-бромэтилбензол в чистом виде? (без о-бромэтилбензола)

Да можно, в принципе.

Пронитровать этилбензол в орто-положение. Нитро-группа - сильный мета-ориентант, и бромирование пойдет аккуратно в пара-положение по отношению к этилу.

Затем провести восстановление нитро-группы и дезаминирование.

Как я понял - задача так стоит, что надо исключить какие-либо физические методы разделения изомеров, т.е. не допустить их образования. Тогда, коллега, этот вариант мне кажется неудачным. Блокируется только одно орто-положение, второе остаётся доступным. Да и нитрование точно в орто-положение - сама по себе задача того же рода.

Мне представляется вот такой вариант:

Поясню: На первой стадии реакция идёт селективно по стерическим причинам, далее - бромирование по третичному углероду так же идёт с высокой селективностью. Окисление по двойной связи протекает легче, чем окисление алкильной группы. Ну и далее - оксим, перегруппировка Бекмана, реакция Зандмейера.

 

Длинно, конечно. Есть покроче вариант:

Но он хуже - последняя реакция непрепаративна, проходит с плохим выходом.

[FilIgor]

далее - оксим, перегруппировка Бекмана, реакция Зандмейера.

Музыка, а не речи.

Как уж тут не согласиться?