Взаимодействие изомеров C5H10O3 c разбав. HCL

[OlegBar]

Дамы и господа, доброго времени суток! При решении задач СПГУ столкнулся с неопреодолимыми трудностями и прошу Вас помочь мне.

 

23,6г эквимолярной смеси двух изомеров с формулой C5H10O3 при обработке металлическим натрием выделяет 0,15 моль водорода. После обработки такой же массы исходной смеси изомеров разбавленной соляной кислотой получилась смесь органических веществ, которая при обработке металлическим натрием выделяет уже 0,25 моль водорода. Определить возможный состав исходной смеси.

 

Все мои попытки определить состав не увенчались успехом. Какие соединений получились с учетом возрастания объема выделяющегося водорода? Насколько я понимаю, ни оксикислоты, ни трехатомные спирты не подходят. Буду очень благодарен, если кто-то подскажет мне, как ведут себя органические соединения под действие разбавленной соляной кислоты

[KRAB-XIMIK]

Кислотный гидролиз же

[machdems]

А не может ли водород увеличиться за счет взаимодействия с соляной кислотой

[KRAB-XIMIK]

-

Изменено 23 Марта, 2012 в 09:00 пользователем KRAB-XIMIK

[machdems]

Не обрисован здесь этот момент. Леший его знает сколько кислоты они взяли

[OlegBar]

Прошу пояснить, кислотный гидролиз чего и каким продуктам он приводит

 

Кислота, по идее, взята ровно для проведения реакции. Они подразумевают, что HCL в смеси не осталось.

[KRAB-XIMIK]

Тут оксикислота и сложный эфир

Возьмём, например, 3-гидроксипентановую кислоту и этиловый эфир 2-гидроксипропановой кислоты

CH3-CH2-CH(OH)-CH2-COOH+2Na->CH3-CH2-CH+(ONa)-CH2-COONa+H2 - 0,1 моль водорода

CH3-CH(OH)-COO-CH2-CH3+Na->CH3-CH(ONa)-COO-CH2-CH3+1/2H2 - 0,05 моль водорода

Всего 0,15, как и в задаче

Дальше:

CH3-CH2-CH(ONa)-CH2-COONa+2HCl->CH3-CH2-CH(OH)-CH2-COOH+2NaCl

CH3-CH(ONa)-COO-CH2-CH3+HCl+H2O->CH3-CH(OH)-COOH+C2H5OH

CH3-CH2-CH(OH)-CH2-COOH+2Na->CH3-CH2-CH(ONa)-CH2-COONa+H2 - 0,1 моль водорода

CH3-CH(OH)-COOH+2Na->CH3-CH(ONa)-COONa+H2 - 0,1 моль водорода

C2H5OH+Na->C2H5ONa+1/2H2 - 0,05 моль водорода

Всего 0,25 моль водорода

Здесь могут быть разные эфиры и оксикислоты

[machdems]

:cg: В каком месте задачи они подразумевают.

 

Ух, что-то моя вредность не знает границ

[OlegBar]

:cg: В каком месте задачи они подразумевают.

 

Ух, что-то моя вредность не знает границ

 

Строгого указания на это нет, но тогда задача была лишена смысла

[OlegBar]

Тут оксикислота и сложный эфир

Возьмём, например, 3-гидроксипентановую кислоту и этиловый эфир 2-гидроксипропановой кислоты

CH3-CH2-CH(OH)-CH2-COOH+2Na->CH3-CH2-CH+(ONa)-CH2-COONa+H2 - 0,1 моль водорода

CH3-CH(OH)-COO-CH2-CH3+Na->CH3-CH(ONa)-COO-CH2-CH3+1/2H2 - 0,05 моль водорода

Всего 0,15, как и в задаче

Дальше:

CH3-CH2-CH(ONa)-CH2-COONa+2HCl->CH3-CH2-CH(OH)-CH2-COOH+2NaCl

CH3-CH(ONa)-COO-CH2-CH3+HCl+H2O->CH3-CH(OH)-COOH+C2H5OH

CH3-CH2-CH(OH)-CH2-COOH+2Na->CH3-CH2-CH(ONa)-CH2-COONa+H2 - 0,1 моль водорода

CH3-CH(OH)-COOH+2Na->CH3-CH(ONa)-COONa+H2 - 0,1 моль водорода

C2H5OH+Na->C2H5ONa+1/2H2 - 0,05 моль водорода

Всего 0,25 моль водорода

Здесь могут быть разные эфиры и оксикислоты

 

Огромное спасибо!

Еще вопрос: они предлагают обработать исходную смесь (не прореагировавшую с натрием) соляной кислотой - разве суть реакции при этом сохранится?

У гидроксикислоты обратимо заместится спиртовый гидроксил илинет?