органическая химия

[ЁжИчЕк]

как из толуола получить п-гидроксиметилфенол?

[mypucm]

Неужели через Зандмейера? То есть, через диазоний? Только вот с замещением в метильной группе толуола я не особо шарю...

Изменено 26 Марта, 2012 в 16:09 пользователем mypucm

[ssch]

Толуол легко хлорируется или бромируется в радикальных условиях (инициатор, фото- или УФ-облучение) по метильной группе, получится альфа-хлор- или альфа-бромтолуол, другими словами хлористый или бромистый бензил. Гидролиз даст бензиловый спирт - гидроксиметилбензол, правда его так не называют.

Введение OH-группы в ароматическое кольцо через нитрование, восстановление, диазотирование и разложение диазония - классический вариант. Осталось сообразить, что именно нитровать - толуол, бензилхлорид или бензиловый спирт.

Успехов.