Синтез с помощью Фриделя Крафтса

[Fenik12]

Думаю думаю..

и не могу придумать..

Если у кого будут сообржание помогите.

 

Все что надумал нарисовал.

Заранее благодарен.

 

Изменено 8 Апреля, 2012 в 10:26 пользователем Fenik12

[хома1979]

В исходниках это нафталиновое ядро, или такое непредельное соединение?

 

В исходниках это нафталиновое ядро, или такое непредельное соединение?

[Жека2009]

В исходниках это нафталиновое ядро, или такое непредельное соединение?

 

В исходниках это нафталиновое ядро, или такое непредельное соединение?

да это нафталиновое кольцо. алкилирование в альфа-положение пройдет если не повышать температуру выше 60-80 град, так как бета-положение более энергетически выгодное чем альфа.

[Fenik12]

да это нафталиновое кольцо. алкилирование в альфа-положение пройдет если не повышать температуру выше 60-80 град, так как бета-положение более энергетически выгодное чем альфа.

Спасибо!

Изменено 8 Апреля, 2012 в 14:40 пользователем Fenik12

[Fenik12]

Из-за кислорода на группе CH3 будет образовываться "дельта +".

Тогда по моим соображениям если подогнать к нему отрицательно заряженную частицу , то присоединится она с замещением водорода.

Какие условия тогда нужны чтобы провести реакцию с изохинолином?

Изменено 8 Апреля, 2012 в 14:51 пользователем Fenik12

[Жека2009]

Из-за кислорода на группе CH3 будет образовываться "дельта +".

Тогда по моим соображениям если подогнать к нему отрицательно заряженную частицу , то присоединится она с замещением водорода.

Какие условия тогда нужны чтобы провести реакцию с изохинолином?

эээ...=))) тут ничего посоветовать не могу, единственно предполагаю, что может произойти побочная реакция алкилирывания изохинолином бетаацетилнафталина в нафталиновое кольцо. с условий единственно что возможно надо вещество всязывающее выделяющийся хлороводород типа мрамора, соды и т.п.

[Fenik12]

Спасибо...

Во вторник сбегаю k Преподавателю и отпишусь.

Изменено 8 Апреля, 2012 в 15:07 пользователем Fenik12

[Гость Ефим]

да это нафталиновое кольцо. алкилирование в альфа-положение пройдет если не повышать температуру выше 60-80 град, так как бета-положение более энергетически выгодное чем альфа.

Ацилирование практически необратимо, термодинамического контроля там нет, это не сульфирование. Направление ацилирования нафталина определяется растворителем. В хлороформе ацилирование идёт в альфа-положение, в нитробензоле - в бета. Как пишут - из-за образования громоздкого реакционного комплекса катализатора, ацетилхлорида и нитробензола, так, что в альфа-положение он просто "не влезает".

[Гость Ефим]

Из-за кислорода на группе CH3 будет образовываться "дельта +".

Тогда по моим соображениям если подогнать к нему отрицательно заряженную частицу , то присоединится она с замещением водорода.

Это не так. "Замещение" в ацетильной группе идёт по электрофильному механизму - через присоединение к енолу. И атакующая частица - электрофил.

Вообще - вы как Вы представляете себе реакцию c "отрицательно заряженной частицей"? C отщеплением гидрид-иона?

R-CO-CH3 + X^- ----> R-CO-CH2-X + H^-

[Fenik12]

нет...

Я думал, что от ацетильной группы уйдет водород - и свяжется с ионов хлора.