Замещение хлора в пентахлорфеноле

[Esc]

Возможно ли полное замещение хлора на нитрогруппы? Если да, то какой реагент лучше взять для большего выхода пентанитрофенола: AgNO₂, HgNO₂ или NaNO₂+(CH₃)₂SO и т.п.?

[Vova]

Для анархистов рекоменудется получать ВВ из менее опасного сырья.

[Esc]

Не, а если серьезно? :(

[lastpook]

взорвется где-то между замещением 3-го и 4-го хлора

[Esc]

взорвется где-то между замещением 3-го и 4-го хлора

 

Странно... Ведь взрыва не происходит в случае электрофильной реакции (при нитровании 3,5-динитрофенола).

[Nikiti4]

парень,юзай гексоген.там не надо думать где что замещать

[Atri]

 Да не идет нуклеофильное под действием нитрит-аниона в полигалогенароматике. оно и в алифатике далеко не всегда и с большими осложнениями

[lastpook]

Странно... Ведь взрыва не происходит в случае электрофильной реакции (при нитровании 3,5-динитрофенола).

а вы попробуйте ввести 4-ю : думаю, в тех условиях, которые для этого потребуются, взрыв будет неизбежен. что-то наподобие этого я и имел в виду.

[Esc]

в тех условиях, которые для этого потребуются, взрыв будет неизбежен

 

В общем, вы правы, если говорить о нуклеофильном замещении, поскольку его нужно было бы вести в автоклаве при p=10-15МПа и t>100^oC. Температура вспышки нитропроизводных при таких давлениях должна значительно уменьшиться.

Но т.к. это замещение по словам Atri не идет, то и взрыва не последует.

 

 

Обычное нитрование динитрофенола 99%HNO₃+93%H₂SO₄ идет при -15-10^оС в результате чего получается пентанитрофенол с выходом 52%.

[lastpook]

Но т.к. это замещение по словам Atri не идет, то и взрыва не последует.

Ну да, пожалуй S_N там не пойдет, с этого и стоило начать, но хотелось на такой "шутливый" вопрос тоже отшутиться

Хотя, если УФ посветить или там Fe (III) добавить - авось по S_RN1 получится заместить одну-две группы? Конечно, для таких целей бром- (и, конечно, йод- ) производное было бы получше, но как знать - авось и с пентахлорфенолом чего-нить получится с препаративным выходом.

Обычное нитрование динитрофенола 99%HNO₃+93%H₂SO₄ идет при -15-10^оС в результате чего получается пентанитрофенол с выходом 52%.

а может ссылочка у вас есть на литературу, хотелось бы убедиться (не обязательно методика - мне это с практической точки зрения не интересно совсем) ?