Поливиниловый спирт

[xemofil]

Здраствуйте! Расскажите пожалуйста о строении поливинилового спирта и о том,почему не все его OH группы вступают в реакции,например при кеталировании с циклопентаноном.

 

 

Заранее спасибо

 

 

ps

Я вот сейчас подумал...Ну и почитал...Вроде как получается что молекула пвс линейна и цепочка у неё прямая,как стержень. А при кеталировании,когда кеталь получается из двух соседних звеньев,цепочка скукоживается. Только вот во что? В спираль или глобулу?

 

На верном ли я пути?

Помогите пожалуйста.

Изменено 28 Апреля, 2012 в 15:45 пользователем xemofil

[xemofil]

Люди,298 просмотров-это конечно круто. Но почему ни одного ответа? Вроде как это начало ВМС,которое я успешно пропустил,и сейчас не могу найти точную информацию. Я могу только догадываться,но "свидания" с преподавателем раз в неделю,поэтому очень хочется знать точно.

 

Пожалуйста,помогите.

[mypucm]

Такой вариант. ПВС делают гидролизом поливинилацетата, и он всегда имеет некоторое остаточное содержание гидроксогрупп, связанных в ацетат. Может, тут именно это имеется в виду?

[xemofil]

Благодарю за ответ! К сожалению,это не совсем то что нужно. То что в пвс есть ацетатные группы,уже было известно,но вопрос в том,почему в реакциях с группами -OH пвс вступают не все группы. Там как то связано с пространственным строением,конформацией и конфигурацией пвс. Ну и кеталя,который получается после взаимодействия.

 

А так,еще раз спасибо. Приятно,когда хотя бы кто то отвечает)

[mypucm]

Ha мой непросвещенный взгляд, особых причин для скукоживания из молекулы, прямой как стержень, там нет. Если она, конечно, исходно действительно была прямая. Циклопентановые кольца просто будут расположены перпендикулярно этой (гипотетически) прямой молекуле, и все дела. Чисто вероятностный подход не прокатит? Получился кеталь из двух соседних гидроксогрупп. Следующая молекула циклопентанона имеет некоторую вероятность пришиться на двух соседних гидроксогруппах, и примерно такую же вероятность пришиться на двух группах, расположенных через одно положение от уже задействованных. И эта пропущенная гидроксогруппа уже не будет в реакции ни каким образом задействована. Но мне трудно прикинуть, сколько там таких пропущенных груп будет, чисто по вероятности. На пальцах получается около 1/6 всего количества, но я могу быть не прав.

[mypucm]

Более разумное предположение. На молекулу ПВС навешали кучу циклопентановых радикалов, которые довольно-таки объемные. И будут мешать подходу молекул циклопентанона. В общем, они будут пространственно экранировать пары гидроксильных групп, которые в принципе могли бы вступить в реакцию. Сворачивание в клубок может привести к сближению присоединенных колец и к еще более выраженному экранированию.