Превращения пиррола и пиридина: как получить нужные соединения?

[Кальпостей]

Есть ли такая реакция?:(

СH₃CHPh(NH₂) + NaNO₂ + 2HCl→СH₃CHPh(Cl) + NaCl + N₂ + 2H₂O

[Уральский химик]

  Цитата

N2CO3

 

интересное вещество...

[Гость Ефим]

  В 16.06.2012 в 15:34, Кальпостей сказал:

Есть ли такая реакция? :(

СH₃CHPh(NH₂) + NaNO₂ + 2HCl→СH₃CHPh(Cl) + NaCl + N₂ + 2H₂O

А Зандмейер её знает!

[Кальпостей]

  В 16.06.2012 в 16:10, Ефим сказал:

А Зандмейер её знает!

Вы выделили -CH-:(

Я ещё не вижу своей ошибки.

[Уральский химик]

На мой взгляд водорода не хватает.

 

А хотя, связь к хлору откуда идет в этом соединение СH3CHPh(Cl)?

[Гость Ефим]

  В 16.06.2012 в 16:14, Кальпостей сказал:

Вы выделили -CH- :(

Я ещё не вижу своей ошибки.

 

 

Вас в этой картинке ничего не напрягает?

 

  В 16.06.2012 в 17:06, Уральский химик сказал:

На мой взгляд водорода не хватает.

 

А хотя, связь к хлору откуда идет в этом соединение СH3CHPh(Cl)?

В таком случае рисуется как CH3-CH(NH2)Ph, или CH3-CH(Ph)NH2

 

В этом случае, конечно, Зандмейер ни при чём.

[DashaPotlova]

Насчет первого уравнения, там должно быть максимум в одну-две стадии (стоит как легкое задание)

Насчет второго, знаю как превратить в фенилпиридин, прибавим C6H5Li, для пиперидина просто восстановим, но как N-метил получить..

[Кальпостей]

  В 16.06.2012 в 15:22, Ефим сказал:

пиридин + фенилдиазоний хлорид + NaOH --(t, -N₂, - NaCl, -H₂O)--> 2-фенилпиридин

В пиридине условно (-) в мета-положении... и (+) в орто-положении...

CH₃⁺ (из метилхлорида) как электрофил направляется в мета-положение... NaNH^- (из амида натрия) как нуклеофил направляется в орто-положение...

Почему PhN₂⁺ в вашей реакции направляется в орто-положение?Он ведь не нуклеофил... :(

[Кальпостей]

  В 16.06.2012 в 17:06, Уральский химик сказал:

А хотя, связь к хлору откуда идет в этом соединение СH3CHPh(Cl)?

Сорри... СH₃-CHСl-Ph

Вот) СH₃-CH(NH₂)-Ph + NaNO₂ + 2HCl → СH₃-CHСl-Ph + NaCl + N₂ + 2H₂O?

[akadream]

  В 16.06.2012 в 17:08, Ефим сказал:

 

 

 

Вас в этой картинке ничего не напрягает?

Мне аж глаза режет :-D