Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Нужна Ваша помощь (касательно ароматичности)


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте! Нужна Ваша помощь по нескольким вопросам. Первый. В нескольких разных работах прочитал противоречивую информацию насчет того ароматичны или нет кофеин (1,3,7-триметилксантин), теофиллин (1,3-диметилксантин), метилурацил (6-метилпиримидин-2,4(1H,3H)-дион) и пентоксил (4-Метил-5-оксиметилурацил); пиримидин-2,4,6-триона (барбитураты). Вроде как всегда думал, что пурин пи-дефицитное гетероароматическое соединение, а пиримидин также обладает ароматичностью. Но читая одну работу, вдруг увидел, что в расчетах для этих структур не учитываются поправки на ароматичность, а считается, что структуры не ароматичны (учитывается просто наличие цикла в структуре). Поэтому, например, при создании данных структур в HyperCHEM, нужно или нет делать связи ароматичными? И вообще как разобраться в данных вопросах (касательно ароматичности). Второй вопрос. Где можно посмотреть для органических молекул параметры связей (длины, углы и т.д.). Интересуют опять-таки кофеин (1,3,7-триметилксантин), теофиллин (1,3-диметилксантин), метилурацил (6-метилпиримидин-2,4(1H,3H)-дион),пентоксил, барбитураты. Заранее благодарен за Вашу помощь.

Ссылка на комментарий

Здравствуйте! Нужна Ваша помощь по нескольким вопросам. Первый. В нескольких разных работах прочитал противоречивую информацию насчет того ароматичны или нет кофеин (1,3,7-триметилксантин), теофиллин (1,3-диметилксантин), метилурацил (6-метилпиримидин-2,4(1H,3H)-дион) и пентоксил (4-Метил-5-оксиметилурацил); пиримидин-2,4,6-триона (барбитураты). Вроде как всегда думал, что пурин пи-дефицитное гетероароматическое соединение, а пиримидин также обладает ароматичностью. Но читая одну работу, вдруг увидел, что в расчетах для этих структур не учитываются поправки на ароматичность, а считается, что структуры не ароматичны (учитывается просто наличие цикла в структуре). Поэтому, например, при создании данных структур в HyperCHEM, нужно или нет делать связи ароматичными? И вообще как разобраться в данных вопросах (касательно ароматичности). Второй вопрос. Где можно посмотреть для органических молекул параметры связей (длины, углы и т.д.). Интересуют опять-таки кофеин (1,3,7-триметилксантин), теофиллин (1,3-диметилксантин), метилурацил (6-метилпиримидин-2,4(1H,3H)-дион),пентоксил, барбитураты. Заранее благодарен за Вашу помощь.

 

 

Интересный вопрос. Кстати, а зачем знать длину связи в цепи углеродной ? Хотя ксантин какой-то гетероцикл,быть может, там у меня сомнения по поводу цепи углеродной ...

Ссылка на комментарий

В этом месяце был на школе-конференции по органической химии в Новосибирске. На одном их пленарных заседаний поднимался вопрос об ароматичности. Вывод: критерия ароматичности нет, все кандидаты на этот критерий были опровергнуты. Вот абстракт.

 

Мезоионные гетероциклы: количественные критерии ароматичности

Ю.Ю. Моржерин, Ю.И. Нейн

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина,

620002 Екатеринбург, ул. Мира, 19

Email: yu.yu.morzherin@ustu.ru

Понятие ароматичности и гетероароматичности является одним из основных в

органической химии. Ароматичность обусловливает структуру, стабильность и реакционную

способность многих молекул.

Мезоионные соединения, учитывая их строение, можно считать ароматическими, так как их

структуры могут быть представлены как циклические системы р-орбиталей, содержащие шесть

π-электронов. Так, например, в случае N-фенилсиднона 6π-электронная система состоит из

четырех электронов фрагмента С = N—N и двух р-электронов атома кислорода. Однако,

доказательство того, что сидноны являются ароматическими соединениями, основанное на

химической активности, неубедительно: они вступают как в реакции замещения, так и

циклоприсоединения.

Проведены расчеты основных критериев ароматичности (NICS, ASE, HOMA, I5) 54

мезоионных гетероциклов. Данные, полученные с помощью квантово-химических расчетов

произведенных в валентно-расщепленном базисе 6-31G* в рамках метода теории

функционала плотности с обменно-корреляционным гибридом B3LYP показали

ароматический характер мезоионных гетероциклов, содержащих пиридиневый атом азота.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...