м-нитрофенол мезомерный эффект

[Жека2009]

Суть в том, что я не могу понять распределение электронной плотности в этом соединении!! Нам дали перечень заданий на вступительный экзамен!! Вот один из них:

Поясніть, чому кислотні властивості фенолів залежать від природи замісників у ароматичному кільці та від їх розміщення відносно фенольного гідроксилу.

 

с заместителями 1 го рода понятно (кроме галогенов) - они ослабляют кислотные свойства смещая свою эл. плотность на бензольное кольцо и тем ослабляя связь атома кислорода и углерода, но при этом эл плотность водорода смещается от кислорода "на родину" и степень поляризации уменьшается!!! галогены и заместители 2 рода наоборот усиливают кисл свойства, стягивая на себя эл плотность бенз кольца(точнее того атома углерода с которым связан и этим вызывая перераспределение)!!!

Если не верно поправьте!!!

Но вот еще какая загвостка, а как быть например с м-нитрофенолом!!! в хим.энциклопедии написано что замещение идет в положения 4 и 6, тоесть если дальше нитровать его к примеру, то получим 3,4,6-тринитрофенол?? и Как повлияет мезомерный эфект на кислотность м-нитрофенола?? По аналогии уже сам разберусь с м-крезолом!!!

[KRAB-XIMIK]

Чем больше нитрогрупп - тем больше кислотность

[Жека2009]

Чем больше нитрогрупп - тем больше кислотность

ага а не напрягает о-положение 2х нитрогрупп и м-положение гидроксила и нитрогруппы!?? тут таким простым ответом "не отмажеся"=))) влияние на кислотность может быть инной!!!

Изменено 11 Августа, 2012 в 10:52 пользователем Жека2009

[KRAB-XIMIK]

ага а не напрягает о-положение 2х нитрогрупп и м-положение гидроксила и нитрогруппы!?? тут таким простым ответом "не отмажеся"=))) влияние на кислотность может быть инной!!!

чем ближе нитрогруппа к ОН группе, тем большее влияние

[Гость Ефим]

Как повлияет мезомерный эфект на кислотность м-нитрофенола?? По аналогии уже сам разберусь с м-крезолом!!!

Никак. Мезомерный эффект впрямую проявляется только в 2,4,6- положениях. Нитрогруппа в мета-положении намного слабее влияет на гидроксил - только за счет общего понижения электронной плотности в кольце.

Кислотность м-нитрофенола на порядок ниже кислотности о- и п-нитрофенолов.

[Жека2009]

Никак. Мезомерный эффект впрямую проявляется только в 2,4,6- положениях. Нитрогруппа в мета-положении намного слабее влияет на гидроксил - только за счет общего понижения электронной плотности в кольце.

Кислотность м-нитрофенола на порядок ниже кислотности о- и п-нитрофенолов.

спасибо=))