А Н Т О Н И О Опубликовано 2 Сентября, 2012 в 08:08 Поделиться Опубликовано 2 Сентября, 2012 в 08:08 Расположите следующие соединения в порядке возрастания их кислотности: а) п-нитрофенол; фенол; м-нитрофенол; о-нитрофенол; о-ниро и п-нитро фенол. б) о-гидроксидфенол; м-гидроксидфенол; м-метилфенол; п-CN фенол. Ссылка на комментарий
А Н Т О Н И О Опубликовано 4 Сентября, 2012 в 14:08 Автор Поделиться Опубликовано 4 Сентября, 2012 в 14:08 Скажите правильно или нет, мне очень надо эо задание! а) фенол, м-нитрофенол, о-нитрофенол, п-нитрофенол, о-нитро и п-нитрофенол б)о-гидроксидфеноол, м-гидроксидфенол, м-метилфенол, п-СN фенол Ссылка на комментарий
mypucm Опубликовано 4 Сентября, 2012 в 15:42 Поделиться Опубликовано 4 Сентября, 2012 в 15:42 По пункту а) возражений нет. Но там, как мне кажется, заранее нельзя сказать, что будет более кислым: о-нитрофенол или п-нитрофенол. В пункте б) я бы поменял местами м-гидроксифенол и м-метилфенол. М-гидроксифенол не имеет сопряжения между гидроксилами через π-связи, поэтому добавка гидроксила реально несколько повышает кислотность фенола из-за оттягивания кислородом электронной плотности по σ-связи. Вроде бы так. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 4 Сентября, 2012 в 15:43 Поделиться Опубликовано 4 Сентября, 2012 в 15:43 а) фенол, м-нитрофенол, о-нитрофенол, п-нитрофенол, о-нитро и п-нитрофенол б)о-гидроксидфеноол, м-гидроксидфенол, м-метилфенол, п-СN фенол Задание решается исключительно способом заглядывания в справочник.фенол (Ka = 1*10-10), м-нитрофенол (Ka = 4.5*10-9), о-нитрофенол (Ka = 5.9*10-8), п-нитрофенол (Ka = 7.08*10-8), о,п-динитрофенол (Ka = 8.3*10-5) м-метилфенол (Ka = 9.8*10-11), м-гидроксифенол (Ka = 7.11*10-10), п-цианофенол (Ka ~ 10-8), о-гидроксифенол (Ka = 6.6*10-6). Ссылка на комментарий
KRAB-XIMIK Опубликовано 4 Сентября, 2012 в 17:12 Поделиться Опубликовано 4 Сентября, 2012 в 17:12 Задание решается исключительно способом заглядывания в справочник. фенол (Ka = 1*10-10), м-нитрофенол (Ka = 4.5*10-9), о-нитрофенол (Ka = 5.9*10-8), п-нитрофенол (Ka = 7.08*10-8), о,п-динитрофенол (Ka = 8.3*10-5) м-метилфенол (Ka = 9.8*10-11), м-гидроксифенол (Ka = 7.11*10-10), п-цианофенол (Ka ~ 10-8), о-гидроксифенол (Ka = 6.6*10-6). А если справочника нет под рукой? Ссылка на комментарий
А Н Т О Н И О Опубликовано 4 Сентября, 2012 в 17:14 Автор Поделиться Опубликовано 4 Сентября, 2012 в 17:14 цианофенол? он же относится к заместителям 2 рода, а заместители 2 рода в п- и о-положениях увеличивают кислотность фенолов! А о-гидроксифенол наоборот уменьшает кислотность, т.к. OH относится к заместителям 1 рода! Может стоит их поменять? А вот про мета-положения я знаю что кислотность практически не изменяется... Ссылка на комментарий
А Н Т О Н И О Опубликовано 4 Сентября, 2012 в 17:24 Автор Поделиться Опубликовано 4 Сентября, 2012 в 17:24 И еще вот что, вы расположили о-нитрофенол(5,6*10(минус восьмой степени)) и потом п-нитрофенол(7,09*10(в минус 8 степени)) так получается что п-нитрофенол обладает меньшей кислотностью чем о-нитрофенол! Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 4 Сентября, 2012 в 18:11 Поделиться Опубликовано 4 Сентября, 2012 в 18:11 цианофенол? он же относится к заместителям 2 рода, а заместители 2 рода в п- и о-положениях увеличивают кислотность фенолов! А о-гидроксифенол наоборот уменьшает кислотность, т.к. OH относится к заместителям 1 рода! Может стоит их поменять? А вот про мета-положения я знаю что кислотность практически не изменяется... Вы уж решите - Вам шашечки нужны, или ехать? Я привёл справочные данные. Рассуждать-то и мы умеем, только в этом случае простыми рассуждениями ответа не получить! Орто-гидроксифенол - более сильная кислота, чем даже нитрофенолы. Объясняйте! (В качестве подсказки - почему салициловая кислота (орто-гидроксибензойная) почти в сто раз сильнее п-гидроксибензойной и в десять раз сильнее 4-нитробензойной?) И еще вот что, вы расположили о-нитрофенол(5,6*10(минус восьмой степени)) и потом п-нитрофенол(7,09*10(в минус 8 степени)) так получается что п-нитрофенол обладает меньшей кислотностью чем о-нитрофенол! Фигушки! п-нитрофенол обладает БОЛЬШЕЙ кислотностью чем о-нитрофенол!Чем больше константа кислотности, тем сильнее кислота. 5,6*10(минус восьмой степени) меньше, чем (7,09*10(в минус 8 степени) А если справочника нет под рукой? Тогда надо угадать - какой логикой мог руководствоваться аффтар задачи.Кислотность фенолов - ещё туда-сюда, а вот когда основность аминов начинают сравнивать - вот тут впору за пистолет хвататься! Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти