Объясните для треугольной кислоты(дельтовая кислота)

[Anastasiya93]

Причину ее аномально высокой килотности по первой и второй ступени

Вот такая кислота:

http://chemister.ru/...?dbid=1&id=6910

[Гость Ефим]

Причину ее аномально высокой килотности по первой и второй ступени

Вот такая кислота:

http://chemister.ru/...?dbid=1&id=6910

В самой кислоте цикл антиароматичен (4 электрона). При диссоциации образуется ароматический дианион (6 электронов) с полностью делокализованным зарядом. Переход от антиароматической к ароматической структуре весьма выгоден и всегда желателен.

[Гость Ефим]

В самой кислоте цикл антиароматичен (4 электрона). При диссоциации образуется ароматический дианион (6 электронов) с полностью делокализованным зарядом. Переход от антиароматической к ароматической структуре весьма выгоден и всегда желателен.

Я думаю это слишком сильное заявления. Атомы кислорода гидроксильных групп своими р-электронами вполне могут участвовать в ароматическом ансамбле:

 

 

Другое дело, что вклад структур с разделением заряда будет малым, а мезомерных форм без такого разделения нет. Потеря же двух протонов приводит к эффективной делокализации зарядов и существенному повышению энергии резонанса.

[Anastasiya93]

Спасибо за помощь!