Дикетен

[legus.88]

Доброго времени суток!

Подскажите, кто сталкивался с дикетеном.

Возможно ли его получить самостоятельно в лабораторных условиях?

Насколько оно опасен и какие меры предосторожности следует соблюсти?

Если же приобретать, то какого качества?

Использоваться в дальнейшем будет для ацилирования аминогруппы. (использование ацетоуксусного не вариант)

 

Заранее благодарен!

[Гость Ефим]

Доброго времени суток!

Подскажите, кто сталкивался с дикетеном.

Возможно ли его получить самостоятельно в лабораторных условиях?

Насколько оно опасен и какие меры предосторожности следует соблюсти?

Если же приобретать, то какого качества?

Использоваться в дальнейшем будет для ацилирования аминогруппы. (использование ацетоуксусного не вариант)

 

Заранее благодарен!

А что ацилируем? Ангидрид почему не подойдёт?

[legus.88]

А что ацилируем? Ангидрид почему не подойдёт?

2-метилхинолон-4:

 

с ацетоуксусным эфиром осуществить не удалось

если есть другие варианты, подскажите.

Спасибо!

[Гость Ефим]

2-метилхинолон-4:

 

с ацетоуксусным эфиром осуществить не удалось

если есть другие варианты, подскажите.

Спасибо!

А-a! Так Вам надо N-ацетоацетильное производное получить! Да, такой азот имеет амидный характер, его эфиром не проацилируешь. Дикетен напрашивается.

Я с дикетеном не работал. Может кто-то что-то подскажет...

[tixmir]

Получал очень похожую штуку с изопропилом вместо метила, все прошло на ура, причем в качестве исходной информации брал именно методику получения вашего соединения. Там сначала надо получить этиловый эфир 3-фениламинокротоновой кислоты, методику Вы можете взять из СОПа том 4 стр 592, я просто смешивал свои в-ва в спирте и добавлял туда осушитель и каплю соляной кислоты. Затем продукт быстро в течении нескольких минут кипятится в смеси дифенила и дифенилоксида. читай Эльдерфильд. Гетероциклические соединения том 4 самое начало. Кстати из дикетена получается анилид и соответственно 2-хинолон. Лично я работал с дикетеном только пару раз, причем один раз я на заказ делал из него 50% водный раствор ацетоуксусной кислоты

Кстати, если Вы не можете воспроизвести методику из СОПа, значит дело исключительно в месторасположении рук относительно 5-й точки, уж извините.

Изменено 3 Октября, 2012 в 21:08 пользователем tixmir

[legus.88]

Получал очень похожую штуку с изопропилом вместо метила, все прошло на ура, причем в качестве исходной информации брал именно методику получения вашего соединения. Там сначала надо получить этиловый эфир 3-фениламинокротоновой кислоты, методику Вы можете взять из СОПа том 4 стр 592, я просто смешивал свои в-ва в спирте и добавлял туда осушитель и каплю соляной кислоты. Затем продукт быстро в течении нескольких минут кипятится в смеси дифенила и дифенилоксида. читай Эльдерфильд. Гетероциклические соединения том 4 самое начало. Кстати из дикетена получается анилид и соответственно 2-хинолон. Лично я работал с дикетеном только пару раз, причем один раз я на заказ делал из него 50% водный раствор ацетоуксусной кислоты

Кстати, если Вы не можете воспроизвести методику из СОПа, значит дело исключительно в месторасположении рук относительно 5-й точки, уж извините.

Может Вы не поняли. Проблема не в получении самого хинолона. Я эти методики знаю - видел, делал и 2-метил и 4-метил. Вопрос проацилировать его по NH-группе с образованием производного ацетилацетамида. Вот и решил обратиться к дикетену. Из знакомых с ним никто не сталкивался, а, других более благоприятных вариантов, я не вижу. Если Вы знаете какие-то тонкости работы с ним, можно ли его долго хранить и в каких условиях и безопасность его лабораторного получения - подскажите.

[ssch]

Коллеги!

Статья про дикетен есть в химической энциклопедии, доступно на xumuk.ru.

Он описан в Физер, Физер, "Реагенты для органического синтеза", 1970, т. 1, 283, и в "СОП", 1952, сб. 3, 180.

Токсичен, работать только под сильной тягой, легко полимеризуется, хранить ниже 0С.

Есть продажный, можно в лаборатории получить самому из кетена.

Я получал кетен (по приказу начальства, отказаться было нельзя) по описанной методике в самодельной кетеновой лампе, все получается, если делать аккуратно, но гадость редкостная.

[legus.88]

Коллеги!

Статья про дикетен есть в химической энциклопедии, доступно на xumuk.ru.

Он описан в Физер, Физер, "Реагенты для органического синтеза", 1970, т. 1, 283, и в "СОП", 1952, сб. 3, 180.

Токсичен, работать только под сильной тягой, легко полимеризуется, хранить ниже 0С.

Есть продажный, можно в лаборатории получить самому из кетена.

Я получал кетен (по приказу начальства, отказаться было нельзя) по описанной методике в самодельной кетеновой лампе, все получается, если делать аккуратно, но гадость редкостная.

Спасибо!

В книге написано, но практика есть практика.

Было желание услышать от людей, работавших с ним.

Если уж дикетен "гадость редкостная", может подскажите альтернативу для ацетоацетилирования (кроме ацетоуксусного) вышеприведенного соединения.

[tixmir]

Если есть возможность лучше купить, он продается. Работать с осторожностью под тягой

[tixmir]

Если есть возможность лучше купить, он продается. Работать с осторожностью под тягой

http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/422363?lang=en®ion=RU

хранить в холодильнике.