Скорость Sn2 реакции

[Alessandro93]

Какой будет скорость SN2 – реакции цианида натрия с бромистым метилом при проведении ее в диметилсульфоксиде по сравнению со скоростью этой же реакции в этиловом спирте – более быстрой, более медленной или примернотакой же ? Объясните.

[KRAB-XIMIK]

Скорость будет быстрой, так как не будет такой ионной оболочки, как в этаноле.

[Alessandro93]

В этаноле полярность получается выше, поэтому там реакция идет медленнее?

[mypucm]

По идее, реакции с образованием ионных интермедиатов протекают быстрее в более полярной среде. Значит, в первом приближении смотрим на значение диэлектрической проницаемости растворителя. У ДМСО она 45, у этанола - 24.3. Ответ: в ДМСО реакция будет быстрее.

[Гость Ефим]

По идее, реакции с образованием ионных интермедиатов протекают быстрее в более полярной среде. Значит, в первом приближении смотрим на значение диэлектрической проницаемости растворителя. У ДМСО она 45, у этанола - 24.3. Ответ: в ДМСО реакция будет быстрее.

На самом деле полярность растворителя мало влияет на скорость SN2-реакции, влияние даже если есть, то обратное, поскольку в переходном комплексе заряд распределён и его "полярность" (вообще - зарядовые взаимодействия) ниже, чем в исходной системе.

Скорость будет быстрой, так как не будет такой ионной оболочки, как в этаноле.

А вот это - основной момент! Нуклеофил в протонном растворителе - намного более слабый нуклеофил, чем в апротонном - именно благодаря сольватации.