Адамантан и его производные

[Iulia]

Огромная просьба!! Пожалуйста, если у кого-то есть точная методика получения 2-алкилзамещенных адамантана (любых), поделитесь. Заранее спасибо.

[Boets]

Багрий Адамантаны -получение, свойства, применение 1989.djvu

[химик-философ]

Уже второй год работаю с соединениями содержащими адамантильный заместитель. Но вопросов становится все больше.

Вот у меня так и закончился бром адамантан. Сегодня решил поставить бромирование адамантана. Читаю методику, нужен порошок меди! Главное не соли и не оксида, а металла меди Зачем?

Ранее ставил реакцию алкилирования имидазола бром адамантаном. Пятикратный избыток имидазола можно понять, так как реакция идет в его расплаве. А вот зачем нуден о-дихлорбезнол, при чем соотношение всего 0,1 мл на грамм бромадамантана? Для чего он нужен? Почему он? Почему в таком количестве?

У медецинских химиков есть эмпирическое правило: "Если лекарство не проявляет нужной активности, то вставь адамантильный заместитель и нужная активность появится." И они не могут дать обоснование этому феномену. Есть лишь гипотезы, потому что он: биологически инертный абсолютный ксенобиотик; липофильный и жёсткий скелет... Я это к тому, что я изучаю NHC (N-гетероциклические крбены), и тут ситуация похожая. Первый известный науке NHC это 1,3-диадамантил имидазол. NHC представляют интерес как катализаторы сами по себе, так и катализаторы в комплексе металлов. И посей день среди акильных N заместителей имидазола и бензимидазола, ни один не превзошел адамантантил, по увеличению активности. Это и я наблюдал в реакции Сонагаширы. Здравый смысл подсказывает, что замена третбутильного радикала адамантильным не должна сказаться на каталитической активности, так как группы имеют практически одинаковые эффекты и схожую стерику. На практике адамантильные соединения показали существенно большую каталитическую активность, чем соответствующие третбутильные соединения. Одно слово ВОЛШЕБСТВО.

Изменено 18 Ноября, 2012 в 11:04 пользователем химик-философ