Некоторые вопросы по органическому синтезу

[rrr]

Вот наткнулся на такой синтез:

 

 

Почему замещается нитро-группа, а не бром??

[tixmir]

Вторая стадия это реакция Рихтера, в общем случае нуклеофильное замещение водорода идет быстрее чем, замещение брома, однако для этого нужен альтернативный механизм, так как гидрид анион очень плохая уходящая группа, это либо присутствие окислителя, либо ходящая группа в самом нуклеофиле( викариозное нуклеофильное замещение), либо как здесь содействие нитрогруппы с последующей внутримолекулярной атакой, однако нужен протонный растворитель, лучше всего спирт. И там по идее еще один изомер должен быть.

Изменено 12 Декабря, 2012 в 16:58 пользователем tixmir

[ssch]

Коллеги! Есть поиск и полный текст одной из статей по исследованию реакции Рихтера, известной с 1871 года.