Органическая химия. Окончательно запутался в о-п- и м- ориентантах.

[demiurge]

Здравствуйте, совсем запутался в цепочке реакций, никак не моуг понять куда идут заместители, начал писать, вроде все верно, но выходит какая-то ересь...

Изменено 29 Декабря, 2012 в 17:25 пользователем demiurge

[Гость Ефим]

Здравствуйте, совсем запутался в цепочке реакций, никак не моуг понять куда идут заместители, начал писать, вроде все верно, но выходит какая-то ересь...

Ересь - вся эта цепочка, придуманная аффтаром, который ни уха ни рыла не смыслит в органической химии. Поэтому правильный ответ может дать только аффтар сей "цепочки".

[игла]

Здравствуйте, совсем запутался в цепочке реакций, никак не моуг понять куда идут заместители, начал писать, вроде все верно, но выходит какая-то ересь...

Можно предположить следующий вариант:

 

На первой стадии происходит согласованное ориентирование вступающей группы SO₃H заместителями I рода (Cl) и II рода (NO₂). Оба эти заместителя обладают свойством инактивировать бензольное кольцо, так что условия для сульфирования выбраны достаточно жёсткие.

 

Вступление электроноакцепторной группы SO₃H делает бензольное кольцо ещё более устойчивым к реакциям электрофильного замещения. Поэтому дальнейшего сульфирования при указанных условиях не происходит (хотя подходящее положение для второй группы SO₃H в кольце имеется).

 

На стадии А --> Б также происходит согласованное ориентирование вступающей группы NO₂ сразу тремя заместителями имеющимися в кольце (в этом утверждении молчаливо предполагается, что нитрование соединения А протекает легче, чем сульфирование).

 

Далее - получение натриевой соли 2-хлор-3,5-динитробензолсульфокислоты и её щелочное сплавление; при котором и сульфогруппа, и галоген замещаются на ОН.

 

Add: весьма вероятно, что замещение атома Cl группой ОН (по нуклеофильному механизму) будет происходить уже на стадии Б --> В, так как в орто- и пара-положениях по отношению к нему находятся сразу три (!) сильные электроноакцепторные группы, что делает атом галогена чрезвычайно подвижным. Тогда промежуточные стадии на вышеуказанной схеме могут выглядеть так:

Но на конечный результат это не влияет.

[Бакыт]

ответ знает тот кто опубликовал эту задачу