активность по карбоксильной группе

[aliona]

нужно расположить в ряд по увеличению активности в реакциях присоединения по карбонильной группе следующие соединения: формальдегид, ацетальдегид, ацетон.

и как объяснить эту активность?

[Кимих 55]

формальдегид - самый активный. С увеличением радикала уменьшается полярность молекулы.

[вода]

нужно расположить в ряд по увеличению активности в реакциях присоединения по карбонильной группе следующие соединения: формальдегид, ацетальдегид, ацетон.

и как объяснить эту активность?

 

Cвязь в карбонильной группе довольно сильно поляризована (>C^δ+=O^δ-). Метильная группа за счёт +I-эффекта смещает электронную плотность к карбонильному атому углерода, уменьшая положительный заряд на нём, вследствие чего общая поляризация связи C=O уменьшается. А это сказывается на активности карбонильного содинения в реакциях присоединения.

 

CH₃→CO←CH₃ < CH₃→CH=O < H-CH=O

 

http://www.chemistry...chem1/i_eff.htm

Изменено 11 Января, 2013 в 21:13 пользователем вода