Задачи по органике

[София25]

Здравствуйте! Помогите пожалуйста с решением.

1. Из толуола получить 2,6-дихлорбензальдегид.

2. Напишите структурные формулы кислот состава С7Н14О2, содержащих главные цепииз пяти атомов углерода. Назовите их. Получите одну из кислот и напишите для нее реакцию этерификации.

[Arilon]

1. Защищаем 4-е положение: толуол + трет-бутанол в присутствии конц. серняги.

Хлорируем продукт в присутствии безводного хлорида железа

Снимаем защиту кипячением в разб. серняге.

Бромируем в метил бромом

кипятим в водном гидроксиде калия

Окисляем по Саррету-Коллинзу оксидом хрома в пиридине.

[София25]

1. Защищаем 4-е положение: толуол + трет-бутанол в присутствии конц. серняги.

Хлорируем продукт в присутствии безводного хлорида железа

Снимаем защиту кипячением в разб. серняге.

Бромируем в метил бромом

кипятим в водном гидроксиде калия

Окисляем по Саррету-Коллинзу оксидом хрома в пиридине.

Спасибо большое, а вы не могли бы формулы добавить? А то у меня с органикой совсем плохо дело ))

[вода]

Вариант решения задания №1:

 

C₆H₅CH₃ -H₂SO₄-> CH₃C₆H₄SO₃H (4-метилбензолсульфокислота) -2Cl₂(FeCl₃)->

--> CH₃C₆H₂Cl₂SO₃H (4-метил-3,5-дихлорбензолсульфокислота) -H₂O,t->

--> CH₃C₆H₃Cl₂ (1-метил-2,6-дихлорбензол) -2Cl₂,hv->

--> Cl₂CHC₆H₃Cl₂ (1-(дихлорметил)-2,6-дихлорбензол) -NaOH,H₂O->

--> O=CHC₆H₃Cl₂ (2,6-дихлорбензальдегид).

[София25]

Вариант решения задания №1:

 

C₆H₅CH₃ -H₂SO₄-> CH₃C₆H₄SO₃H (4-метилбензолсульфокислота) -2Cl₂(FeCl₃)->

--> CH₃C₆H₂Cl₂SO₃H (4-метил-3,5-дихлорбензолсульфокислота) -H₂O,t->

--> CH₃C₆H₃Cl₂ (1-метил-2,6-дихлорбензол) -2Cl₂,hv->

--> Cl₂CHC₆H₃Cl₂ (1-(дихлорметил)-2,6-дихлорбензол) -NaOH,H₂O->

--> O=CHC₆H₃Cl₂ (2,6-дихлорбензальдегид).

Спасибо Вам большое!!! Выручили )))