Кислотные и основные свойства

[губкинец]

Нужно объяснить чем индол отличается от вещества ( выглядит так же как индол, только без двойной связи, пятичленный цикл - как оно называется?). и почему это вещество является основанием, а индол нет. Заранее спасибо всем, кто может помочь

Изменено 15 Января, 2013 в 20:23 пользователем губкинец

[mypucm]

У индола азот сидит в пиррольном цикле. И неподеленная электронная пара азота во всю участвует в формировании ароматического цикла. Поэтому ее протонирование невыгодно: нарушается ароматичность. То есть индол, на самом деле, тоже основание, но, как говорит Википедия, с pK_a = −3.6. То есть протонируется разве что в концентрированных сильных кислотах, и то на доли процента.

 

Если у индола убрать (прогидрировать) двойную связь, получится индолин:

У него уже ароматического пиррольного цикла нет, должен быть основанием (но довольно слабым, на уровне анилина)

[губкинец]

У индола азот сидит в пиррольном цикле. И неподеленная электронная пара азота во всю участвует в формировании ароматического цикла. Поэтому ее протонирование невыгодно: нарушается ароматичность. То есть индол, на самом деле, тоже основание, но, как говорит Википедия, с pK_a = −3.6. То есть протонируется разве что в концентрированных сильных кислотах, и то на доли процента.

 

Если у индола убрать (прогидрировать) двойную связь, получится индолин:

У него уже ароматического пиррольного цикла нет, должен быть основанием (но довольно слабым, на уровне анилина)

 

Спасибо огромное, очень помогли :bi: