Ализариновый жёлтый

[LiNO3]

Здравствуйте! Помогите пожалуйста получить ализариновый жёлтый. Надо написать уравнение реакции в результате которого он получиться и в каких условиях. Так же нужно привести схему синтеза азосоставляющей из бензола. И указать механизмы, где возможно.

 

Потом не могу решить реакции.

а) пропиламин с HNO2 = [C3H7NH3]NO2 ?

б) пропиламин с хлороформом в спиртовом растворе щёлочи = (CH3)2CH-N+<-тройная связь->C- ?

в) пропиламин с n-толуолсульфохлоридом = CH3-C6H4-SO2NH2 ?

г) с уксусным ангидридом = С3H7-N-CO-CH3 ?

 

анилин + H2SO4(разб) = C6H5-NH3(+)HSO4(-) ?

диэтиламин + H2SO4(разб) = ?

Какой из них обладает более сильными основными свойствами и почему?

[mypucm]

В стакане растворили 2,5 м-нитроанилина в разбавленной соляной кислоте (8,5 мл концентрированной НС1 в 40 мл воды). Для полного растворения содержимое слегка нагревали. Охладив полученную смесь до 0°С, ее диазотировали, добавляя по каплям из капельной воронки раствор 1,5 г нитрита натрия в 5 мл воды. Следили за тем, чтобы температура не поднималась выше 5°С. Диазораствор при хорошем размешивании приливали к находящемуся в фарфоровом стакане при 0°С раствору 2,5 г салициловой кислоты и 7,5 г карбоната натрия в 40 мл воды. Жёлтый осадок красителя отфильтровали, слегка промыли 10%-ным раствором хлорида натрия и сушили при 40-50°С.

взято отсюда. Там же:

2.3.1 Механизм реакции

Установлено, что реакция азосочетания протекает по механизму электрофильного замещения, в котором атакующим агентом выступает ион диазония (Аг—N=N),а субстратом — ароматические системы, содержащие в п- или о-положении заместители NH₂, NHAlk, NHAr, N(Alk)₂, NHSO₃H, NHNO₂, ОН и в некоторых случаях OAlk:

 

Вследствие небольшой активности ионов диазония реакция протекает направленно с образованием п- или о-изомеров. Электроноакцепторные заместители в диазониевом ионе повышают его реакционную способность, а электронодонорные группы понижают ее.

[LiNO3]

Спасибо большое, что откликнулись. Но мне важнее был бы сам синтез азосоставляющей (это ведь салициловая кислота?) из бензола.

Вот что у меня получилось:

бензол - (H2SO4; -H2O) - C6H5-SO3H - (250C, NaOH; -NaHSO3) - C5H5ONa - (CO2, 15ат, 100C) - C6H5 - OH - COONa(пардон за вид, не знаю как написать,короче салицилат) - (HCl) - салициловая кислота - (NaOH) - азосоставляющая: C6H5 - ONa - COONa (опять же пардон за вид).

Вот.

Это вообще правильно или ерундень?))))

[mypucm]

Правильно. В здешнем справочнике пишут:

Осн. пром. способ синтеза салициловой кислоты и ее производных -карбоксилирование сухого фенолята Na (Кольбе-Шмитта реакция) действием СО₂ при давлении 0,6 МПа, т-ре 185°С в течение 8-10 ч.

[ssch]

Пропиламин с азотистой кислотой дает пропанол и азот.

С хлороформом образуется изонитрил, в котором формально рисуют -N=C: - двойная связь.

С тозилхлоридом получится N-пропилтолуолсульфамид.

В продукте с уксусным ангидридом пропущен водород, должно быть NH.

[aegrota]

Спасибо всем огромное! Вы мне очень помогли!)))))