Рациональная номенклатура

[PE Teacher]

Добрый вечер. Подскажите, как назвать по рациональной номенклатуре радикал ? Как вообще поступать в таких случаях?

[PE Teacher]

Есть ли рациональная номенклатура для циклоалканов?

[Гость Ефим]

Добрый вечер. Подскажите, как назвать по рациональной номенклатуре радикал ? Как вообще поступать в таких случаях?

Есть ли рациональная номенклатура для циклоалканов?

Рациональная номенклатура применима только для достаточно простых соединений. Она очень ограничена, и пытаться назвать любое вещество по рациональной номенклатуре - это ошибка. Радикал, который Вы нарисовали, в рациональной номенклатуре никакого специального названия не имеет, можете по ИЮПАК; обозвать его - "3-метилбут-2-ил" (или "3-метилбутан-2-ил").

Для циклоалканов рациональной номенклатуры не существует. Простые радикалы (циклогексил, циклопропил, циклогептил и пр.) могут в рациональных названиях использоваться (типа "альфа, бета-дициклогексилэтилен"), но как основа названия - нет.

Ещё раз повторю: рациональная номенклатура используется только для простых по своей структуре углеводородов!

[PE Teacher]

Большое спасибо) теперь все понятно.

 

[grau]

Что-то я отстал от жизни. В XX веке нам вдалбливали, как отче наш, что нумерация одновалентных алкильных радикалов всегда начинается с атома углерода со свободной валентностью, причём за основу берётся название алкильного радикала с наибольшей неразветвлённой цепью. Нельзя назвать его 1,2-диметилпропил?

[ssch]

Нет, нельзя.

Самая длинная цепь в данном случае - из четырех атомов углерода.

[grau]

Нет, нельзя.

Самая длинная цепь в данном случае - из четырех атомов углерода.

 

Тогда непонятно, почему в данном случае правило 2.25 IUPAC 1957 г. должно быть вывернуто наизнанку? Или, другими словами, почему к названию данного радикала надо подходить с позиций правил номенклатуры для алканов (где приоритетом действительно является длина углеродной цепи)? Алканы и алкильные радикалы - разные объекты, и для каждого из них установлены свои собственные правила номенклатуры.

 

Вот формулировка из официального текста:

 

2.25 - Одновалентные разветвлённые радикалы алканов называют, добавляя к названию неразветвлённого алкила, соответствующего самой длинной цепи (начинающейся от атома углерода со свободной валентностью), префикс, обозначающий боковую цепь, причём, начальный атом получает номер 1. Примеры:

1-Метилпентил

2-Метилпентил

5-Метилгексил

 

 

Следуя указанному правилу:

 

1) нумеруем атом углерода со свободной валентностью цифрой 1.

2) начиная с него, выбираем наиболее длинную цепь нормального строения, т. е. пропил.

3) указываем боковые ответвления с помощью соответствующих префиксов (или, как сейчас говорят, локантов).

1,2-диметилпропил

 

Или я заблуждаюсь, и правила номенклатуры IUPAC 1957 года в настоящее время пересмотрены?

[Гость Ефим]

Или я заблуждаюсь, и правила номенклатуры IUPAC 1957 года в настоящее время пересмотрены?

Это устаревшее правило.

Вот тут есть от 1993-его года: http://www.chem.qmul...ns/RC80.html#p8

It must be noted that this procedure requires the citation of the locant "1" when the free valence position is at a terminal chain position, for example, propan-1-yl. However, use of "contracted" substituent prefix names, for example, propyl, still defines the free valence at a terminal position of the chain and no locant need be cited; thus, the names propyl and propan-1-yl are synonymous for CH₃-CH₂-CH₂-, and the names isopropyl and propan-2-yl are synonymous for (CH₃)₂CH-.

И это, кстати, логично, поскольку позволяет связать одним родоначальником названия одно- и поливалентных радикалов.

 

Хотя тут оба возможных названия используются:

CH3-CH*-CH3 1-methylethyl propan-2-yl (see RC-81.1.2 and RC-80.8) isopropyl (traditional name; see item 1, Appendix, List A)

http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ions/RC811.html#p11

 

P.S. Запутался в ссылках. Надо, наверное в правилах от 79-го года искать это нововведение.

Изменено 19 Февраля, 2013 в 17:38 пользователем Ефим

[grau]

Ефим, спасибо. Буду разбираться. :cg:

А может, не буду, чёрт с ним.

[Гость Ефим]

Ефим, спасибо. Буду разбираться. :cg:

А может, не буду, чёрт с ним.

Открыл книжку Кана ("Номенклатура") 83-его года. Так там оба правила (он их называет "методы") равноправны.

Кстати, открыв и почитав, в который раз убедился: в номенклатуре ИЮПАК чёрт ногу сломит. Не в смысле сложности, а в смысле массы всяких рекомендованных, разрешённых, допустимых, и т.д. вариантов, систем и методов (при том, что существуют и категорически нерекомендуемые).