Получение м-нитротолуола

[Berta_Ev]

Как из бензола и метилиодида получить м-нитротолуол? Ведь алкилирование не идёт, если есть сильная акцепторная группа!

[Гость Ефим]

Как из бензола и метилиодида получить м-нитротолуол? Ведь алкилирование не идёт, если есть сильная акцепторная группа!

Метилиодид - реагент для реакции Вюрца-Фиттига. Для Фриделя-Крафтса он непригоден. Но и по Вюрцу-Фиттигу получить сабж из м-бромнитробензола, скажем, не получится.

Можно проалкилировать бензол до толуола (только не метилиодидом), пронитровать в п-нитротолуол, восстановить до п-толуидина, пронитровать его до 4-метил-2-нитроанилина, продиазотировать и восстановить спиртом соль диазония в м-нитротолуол.

[Berta_Ev]

Метилиодид - реагент для реакции Вюрца-Фиттига. Для Фриделя-Крафтса он непригоден. Но и по Вюрцу-Фиттигу получить сабж из м-бромнитробензола, скажем, не получится.

Можно проалкилировать бензол до толуола (только не метилиодидом), пронитровать в п-нитротолуол, восстановить до п-толуидина, пронитровать его до 4-метил-2-нитроанилина, продиазотировать и восстановить спиртом соль диазония в м-нитротолуол.

А получится ли п-толуидин пронитровать до 4-метил-2-нитроанилина, или NH2 сильнее по донорным свойствам, чем CH3?

[Гость Ефим]

А получится ли п-толуидин пронитровать до 4-метил-2-нитроанилина, или NH2 сильнее по донорным свойствам, чем CH3?

Получится, благодаря более сильному влиянию аминогруппы.

[Berta_Ev]

Получится, благодаря более сильному влиянию аминогруппы.

Хорошо, получаем 4-метил-2-нитроанилин. Далее нам надо убрать NH2 группу. Можем превратить её в катион диазония, а затем? Через CN-группу, далее получаем COOH и нагреваем, или можно проще???

[Berta_Ev]

Хорошо, получаем 4-метил-2-нитроанилин. Далее нам надо убрать NH2 группу. Можем превратить её в катион диазония, а затем? Через CN-группу, далее получаем COOH и нагреваем, или можно проще???

всё оказывается гораздо проще, если есть H3PO2!)))))

[Гость Ефим]

всё оказывается гораздо проще, если есть H3PO2!)))))

Да, без солей диазония в химической акробатике - никуда...