Монтажная пена

[KRAB-XIMIK]

Олимпиадное задание 2011 года про монтажную пену.

Такая цепочка

бензол -нитрование-> Fe/HCl -> 0.5 моль CH2O/H+ -> первый вариант - избыток фосгена; второй - 1) KNO2, H2SO4 2) KNCO, Cu

вначале понятно, нитрование, анилин. Затем формальдегид реагирует как с фенолом, давая ди(2-аминофенил)метан? Затем -NH2 + COCl2 -> -N=CO?

Так что ли?

Во втором варианте диазоний, а затем просто замещение на NCO?

Изменено 9 Марта, 2013 в 20:29 пользователем KRAB-XIMIK

[KRAB-XIMIK]

Хм, всё-таки я думаю, что там конденсация по пара-положению идёт, так как последнее соединение имеет всего 3 пика в ПМР. В орто будет 4

Изменено 9 Марта, 2013 в 20:37 пользователем KRAB-XIMIK

[KRAB-XIMIK]

Ввысь

[Гость Ефим]

Олимпиадное задание 2011 года про монтажную пену.

Такая цепочка

бензол -нитрование-> Fe/HCl -> 0.5 моль CH2O/H+ -> первый вариант - избыток фосгена; второй - 1) KNO2, H2SO4 2) KNCO, Cu

вначале понятно, нитрование, анилин. Затем формальдегид реагирует как с фенолом, давая ди(2-аминофенил)метан? Затем -NH2 + COCl2 -> -N=CO?

Так что ли?

Так, только почему именно 2-аминофенил? Более вероятно пара-замещение. Хотя реально там смесь изомеров будет (2-2, 2-4 и 4-4). А дальше - аминогруппы в изоцианат превращаются.

Во втором варианте диазоний, а затем просто замещение на NCO?

Да. Тоже самое получится.

Полиуретаны - продукты реакции бис-изоцианатов с диолами (O=C=N-R-N=C=O + HO-R'-OH)

 

Хм, всё-таки я думаю, что там конденсация по пара-положению идёт, так как последнее соединение имеет всего 3 пика в ПМР. В орто будет 4

Ну вот - значит действительно, замещение преимущественно в пара-положение идёт.

[KRAB-XIMIK]

Ага, ясно. И добавляют воду, чтобы пена затвердела. Протекает такая реакция (я написал для 2 молекул пены):

OCN-R-N=C=O+H2O+O=C=N-R-OCN ->OCN-R-NH-CO-O-CO-NH-R-NCO

?

[KRAB-XIMIK]

Хм, это всё-таки монтажная пена, значит должен выделяться газ. Изоцианаты реагируют с водой, превращаясь в амин и СО2?

[Гость Ефим]

Хм, это всё-таки монтажная пена, значит должен выделяться газ. Изоцианаты реагируют с водой, превращаясь в амин и СО2?

С водой - да. Только там что-то другое... Сама пена получается потому что в баллоне смесь "под газом". И эта смесь твердеет на воздухе.