Реакции гидроксипиридинов

[Каролина77793]

Прошу помогите, очень очень нужно...

Приведите схемы получения из пиридина α- и β-гидроксипиридинов. Укажите среди них соединение, способное к таутомерии, напишите схему и назовите продукт его таутомерного превращения. Сравните отношение α- и β-гидроксипиридинов к действию FеСl3 и объясните причину различия. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия 3-гидроксипиридина: а) с НСl; б) с NaOH.

Заранее спасибо)

[mypucm]

α- и γ-гидроксипиридины имеют таутомерные формы – гидрокси- и оксоформы. В водном растворе эти соединения находятся преимущественно в оксо-, или так называемой пиридоновой, форме, а в неполярных растворителях и в газовой фазе преобладает гидроксиформа. β-Гидроксипиридин в водном растворе существует в нейтральной и биполярной формах. Гидроксипиридины являются бифункциональнымисоединениями. По гетероатому они проявляют свойства пиридина, по гидроксигруппе – свойства фенола. Реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование) в 2- и 4-гидроксипиридинах протекают по положениям 3 и 5, в 3-гидроксипиридине – по положению 2. Многие производные гидроксипиридинов применяются в медицине, представителем этой группы является пиридоксин (витамин В₆).

- взято отсюда. Это - по поводу таутомерии. Т.е. у α-формы она точно будет. Написание соответствующего уравнения оставим за Вами.

 

На счет получения - я не особо копенгаген. Но точно знаю, что азот в пиридине ориентирует в мета-положение. Т.е. β — изомер может быть получен хлорированием пиридина с последующим сплавлением со щелочью. Для получения α — изомера придется из пиридина получать N-оксид, с перекисью. И то хлорирование N-оксида даст два изомера. Надо потом их разделять, хоть по температуре кипения. Более реального варианта подсказать не могу.

[Гость Ефим]

Прошу помогите, очень очень нужно...

Приведите схемы получения из пиридина α- и β-гидроксипиридинов. Укажите среди них соединение, способное к таутомерии, напишите схему и назовите продукт его таутомерного превращения. Сравните отношение α- и β-гидроксипиридинов к действию FеСl3 и объясните причину различия. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия 3-гидроксипиридина: а) с НСl; б) с NaOH.

Заранее спасибо)

Вот тут: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3056.html яснее написано и всё нарисовано.

Альфа-гидроксипиридин в растворе существует преимущественно в кето-форме (пиридон-2), поэтому с FeCl3 даёт менее интенсивное окрашивание.

а) получится соль - гидрохлорид 3-оксипиридина (HO-C5H4N*HCl)

б) получится соль - пиридин-3-олят натрия (NaO-C5H4N)

[Каролина77793]

Вот тут: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3056.html яснее написано и всё нарисовано. Альфа-гидроксипиридин в растворе существует преимущественно в кето-форме (пиридон-2), поэтому с FeCl3 даёт менее интенсивное окрашивание. а) получится соль - гидрохлорид 3-оксипиридина (HO-C5H4N*HCl) б) получится соль - пиридин-3-олят натрия (NaO-C5H4N)

Огромное спасибочки, там я уже дальше разберусь))