pimi Опубликовано 14 Апреля, 2013 в 12:39 Поделиться Опубликовано 14 Апреля, 2013 в 12:39 (изменено) Доброго дня форумчане! Столкнулся с проблемой получения пент-4-еновой кислоты из малового эфира на бумаге )). Действую так малоновый эфир гидролизую до малоновой кислоты. Потом на на неё действую хлористым тионилом в соотношении 1/2 и получаем монохлорангидрид, который востаннавливаем водородом на паладии до кислотоальдегида (реакция Роземунда). Последний реагирует по реакции Виттига с Ph3P=CH2-CH3 получается СH3-CH=CH-CH2-COOH. Вопрос как передивнуть эту двойную связь в 4-тое (гамма кажется) положение ? Может есть дургие способы, которых я не вижу пока что?) Спасибо за помощь! Изменено 14 Апреля, 2013 в 13:02 пользователем pimi Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 14 Апреля, 2013 в 12:47 Поделиться Опубликовано 14 Апреля, 2013 в 12:47 Доброго дня форумчане! Столкнулся с проблемой получения пент-4-еновой кислоты из малового эфира на бумаге )). Действую так малоновый эфир гидролизую до малоновой кислоты. Потом на на неё действую хлористым тионилом в соотношении 1/2 и получаем монохлорангидрид, который востаннавливаем водородом на паладии до кислотоальдегида (реакция Роземунда). Последний реагирует по реакции Виттига с Ph3P=CH2-CH3 получается СH3-CH=CH-CH2-COOH. Вопрос как передивнуть эту двойную связь в 4-тое (гамма кажется) положение ? Может есть дургие способы, которых я не вижу пока что?) Спасибо за помощь! Переименуйте тему, не нарушайте правила.А решение ваше - изначально неверное. Есть такая штука - "малоновый синтез". Ссылка на комментарий
pimi Опубликовано 14 Апреля, 2013 в 13:07 Автор Поделиться Опубликовано 14 Апреля, 2013 в 13:07 (изменено) Переименуйте тему, не нарушайте правила. А решение ваше - изначально неверное. Есть такая штука - "малоновый синтез". Искать совсем другой путь или можно тоже самое сделать с моноэтиловым эфиром? Есть другая идея Малоновый эфир алкилируем по СН2 группе пропен иодидом (до этого получаем натриевую соль) и потом удалям лишнуюю СООEt группу. Изменено 14 Апреля, 2013 в 13:21 пользователем pimi Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 14 Апреля, 2013 в 13:23 Поделиться Опубликовано 14 Апреля, 2013 в 13:23 Малоновый эфир алкилируем по СН2 группе пропен иодидом (до этого получаем натриевую соль) и потом удалям лишнуюю СООEt группу. Это и есть малоновый синтез - классический способ получения моно- и дизамещённых уксусных кислот. Ссылка на комментарий
pimi Опубликовано 14 Апреля, 2013 в 13:26 Автор Поделиться Опубликовано 14 Апреля, 2013 в 13:26 Это и есть малоновый синтез - классический способ получения замещённых уксусных кислот. Такой вопрос, а снятие лишней СООEt не затронет двойную связь? Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 14 Апреля, 2013 в 16:01 Поделиться Опубликовано 14 Апреля, 2013 в 16:01 Такой вопрос, а снятие лишней СООEt не затронет двойную связь? Гидролиз и декарбоксилирование идут в растворе водной щёлочи или в разбавленной кислоте - ничего с ней не случится. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти