небольшой вопрос по органической химии

[Newchemist]

Если мы на фенол подействуем бромной водой, мы получим 2,4,6 - трибромфенол или 3,5 - дибром фенол? и почему

[KRAB-XIMIK]

2,4,6-трибромфенол, потому что он выпадает в осадок

[Newchemist]

  В 14.04.2013 в 14:02, KRAB-XIMIK сказал:

2,4,6-трибромфенол, потому что он выпадает в осадок

спасибо :bw: , а я то думала, что это связано с электронными эффектами какими-то :bh:

[mypucm]

Именно с эффектами и ориентацией... но не той, против которой Милонов...

[Newchemist]

  В 14.04.2013 в 15:09, mypucm сказал:

Именно с эффектами и ориентацией... но не той, против которой Милонов...

А можно подробнее? Хотелось бы понять. ... Это связано с тем, что группа OH донор? И по какому механизму бром присоединяется? Буду очень благодарна

 

[Гость Ефим]

  В 14.04.2013 в 19:35, Newchemist сказал:

А можно подробнее? Хотелось бы понять. ... Это связано с тем, что группа OH донор? И по какому механизму бром присоединяется? Буду очень благодарна

OH - группа - сильный p-донор. Бром присоединяется по электрофильному механизму. Атака направлена в положения, где повышена электронная плотность в результате сопряжения ОН-группы с фенилом:

 

P.S. А про Милонова - это шутка такая...

[Newchemist]

  В 14.04.2013 в 19:47, Ефим сказал:

OH - группа - сильный p-донор. Бром присоединяется по электрофильному механизму. Атака направлена в положения, где повышена электронная плотность в результате сопряжения ОН-группы с фенилом:

 

P.S. А про Милонова - это шутка такая...

 

Вот скажите мне пожалуйста, почему тогда мы используем бромную воду, а не кислоту Льюиса, чтоб бром точно получился с

плюсом и атаковал туда, где повышена элетронная плотность в кольце, вразумите человека

 

[Гость Ефим]

  В 14.04.2013 в 19:57, Newchemist сказал:

Вот скажите мне пожалуйста, почему тогда мы используем бромную воду, а не кислоту Льюиса, чтоб бром точно получился с

плюсом и атаковал туда, где повышена элетронная плотность в кольце, вразумите человека

Потому что фенол настолько активен в этой реакции, что достаточного слабого каталитического действия воды, которая поляризует молекулу брома за счет гидратации. Если реакция идёт со свистом и без специального катализатора - зачем он нужен?

[Newchemist]

  В 14.04.2013 в 20:11, Ефим сказал:

Потому что фенол настолько активен в этой реакции, что достаточного слабого каталитического действия воды, которая поляризует молекулу брома за счет гидратации. Если реакция идёт со свистом и без специального катализатора - зачем он нужен?

Спасибо, запомню на всю жизнь

[Newchemist]

диены могут реагировать с перманганатом калия, если да, то что в итоге получается, и важна ли среда???

двойная связь окисляется аммиачным раствором оксида серебра? и если да, что в итоге получается?

Изменено 21 Апреля, 2013 в 17:41 пользователем Newchemist