Орг.синтез

[amura707]

Толуол(Cr2O3, (CH3CO)2O)---->A+H2O, H+------>B+NH2OH------>C+P2O5--->D+H2O, H2O2,KOH,t---->E

Получила на колке сегодня 2, вещество Е у меня получилось CH3C6H4COOH

В чем ошибка!

[Гость Ефим]

Толуол(Cr2O3, (CH3CO)2O)---->A+H2O, H+------>B+NH2OH------>C+P2O5--->D+H2O, H2O2,KOH,t---->E

Получила на колке сегодня 2, вещество Е у меня получилось CH3C6H4COOH

В чем ошибка!

Какая-то заумная цепочка.

В первой реакции, возможно подразумевается образование диацетилкеталя:

А: CH3-C6H4-C(CH3)(OOCCH3)2

Потом его гидролиз:

В: CH3-C6H4-CO-CH3

Дальше - оксим 4-метилацетофенона:

C: CH3-C6H4-C(CH3)=N-OH

Потом - перегруппировка Бекмана в N-(4-метилфенил)ацетамид:

D: CH3-C6H4-NH-CO-CH3

Наконец, последняя реакция тоже хитромудрая. Вода, щёлочь и перекись с D могут дать нитротолуол и ацетат калия. То есть,

Е: CH3-C6H4-NO2 (4-нитротолуол)

[игла]

Вероятно, на первой стадии толуол окисляется смесью CrO₃, (CH₃CO)₂O, H₂SO₄ по методу Тиле.

Последняя стадия - реакция Радзишевского

 

A: C₆H₅CH(OCOCH₃)₂

B: C₆H₅CHO

C: C₆H₅CHNOH

D: C₆H₅CN

E: C₆H₅CONH₂

[Гость Ефим]

Вероятно, на первой стадии толуол окисляется смесью CrO₃, (CH₃CO)₂O, H₂SO₄ по методу Тиле.

Последняя стадия - реакция Радзишевского

 

A: C₆H₅CH(OCOCH₃)₂

B: C₆H₅CHO

C: C₆H₅CHNOH

D: C₆H₅CN

E: C₆H₅CONH₂

Да, CrO3 меняет дело. Последняя стадия - классика (моя любимая реакция), но нитрил никак не вытанцовывался :(. Я все хотел метильную группу задействовать, но с Cr2O3 никак не получалось, а до CrO3 не допёр...

[amura707]

Спасибо вам дорогие Помощники! Буду исправлять свою 2. Но скажите пожалуйста в задании дано Cr2O3, а вы решали потом через CrO3 какой катализатор правильный для этой реакции?

Можно ли еще аналитику у вас спросить

1.на титрование 200 мл жесткой воды израсходовано 18,75 мл раствора трилона Б с титром 0,009304 г\мл, вычислить общую жесткость воды. надо в ммоль-экв\л. решить через нормальность (получился ответ 0,0026 моль/л)

2.Для определения сульфат-ионов в рассоле 10,00 мл пробы обработали 40,00 мл 0,2023 М ВаС12 и раствор разбавили в мерной колбе вместимостью 200,0 мл (осадок отфильтровали). На титрование 25,00 мл фильтрата израсходовано 9,14 мл 0,1 М ЭДТА (К=1,032). Вычислить концентрацию (г/л) сульфат-ионов в исследуемом рассоле. otvet: 5,245 г/л (у меня получился 63,67 г/л)

Спасибо!

[игла]

В промышленном органическом синтезе Cr₂O₃ используется лишь в качестве компонента катализаторов для процессов дегидрирования, окисления и др. Катализатор, состоящий только из Cr₂O₃ для этих целей не пригоден, так как на нём в условиях процесса (каталитическая активность Cr₂O₃ проявляется при температурах порядка нескольких сотен градусов) углеводороды подвергаются глубокому окислению, вплоть до CO₂ и воды.

 

В отличие от Cr₂O₃ триоксид хрома CrO₃ является не катализатором, а реагентом, т. е. он расходуется в реакции. CrO₃ имеет сильно выраженные окислительные свойства, поэтому условия реакций окисления с его участием очень мягкие. Например, в Википедии приведена следующая реакция: http://upload.wikime...альдегида_4.jpg.

Изменено 20 Апреля, 2013 в 02:30 пользователем игла