SN2 в ариламинах

[Berta_Ev]

В чем сущность механизма реакции п-аминобензиламина с этилбензолсульфонатом? Механизм реакции вроде SN2, но вот вроде есть какая-то особенность в ароматических аминах, и у меня не получается изобразить переходное состояние.

[Гость Ефим]

В чем сущность механизма реакции п-аминобензиламина с этилбензолсульфонатом? Механизм реакции вроде SN2, но вот вроде есть какая-то особенность в ароматических аминах, и у меня не получается изобразить переходное состояние.

Да нет там никакой особенности в самом переходном состоянии. Есть повышенная энергия переходного комплекса, но это только за счет пониженной энергии системы в основном состоянии. На структуру самого комплекса как это никак не влияет.

[Berta_Ev]

Да нет там никакой особенности в самом переходном состоянии. Есть повышенная энергия переходного комплекса, но это только за счет пониженной энергии системы в основном состоянии. На структуру самого комплекса как это никак не влияет.

Спасибо!

 

А вот ещё такой вопрос: что получится при взаимодействии ангидрида фталевой кислоты с избытком С₆H₅NH₂ ?

[Гость Ефим]

А вот ещё такой вопрос: что получится при взаимодействии ангидрида фталевой кислоты с избытком С₆H₅NH₂ ?

Именно с избытком?

При условиях, близким к нормальным получится C6H5-NH2*HOOC-C6H4-CO-NH-C6H5, такая соль N-фенилфталамида. При нагревании может, конечно, получиться N,N'-дифенилфталодиамид C6H5-NH-OC-C6H4-CO-NH-C6H5, но мне кажется, что хоть с избытком, хоть без избытка, получится N-фенилфталимид

[Berta_Ev]

Именно с избытком?

При условиях, близким к нормальным получится C6H5-NH2*HOOC-C6H4-CO-NH-C6H5, такая соль N-фенилфталамида. При нагревании может, конечно, получиться N,N'-дифенилфталодиамид C6H5-NH-OC-C6H4-CO-NH-C6H5, но мне кажется, что хоть с избытком, хоть без избытка, получится N-фенилфталимид

Спасибо!

А при взаимодействии 4,5-дихлорпиримидина с метиламином может хлор в 4 положении заместиться на аминогруппу? или пойдет алкилирование по пиридиновому азоту?

[Гость Ефим]

Спасибо!

А при взаимодействии 4,5-дихлорпиримидина с метиламином может хлор в 4 положении заместиться на аминогруппу? или пойдет алкилирование по пиридиновому азоту?

Конечно хлор заместится - ему сам бог велел в этом положении нуклеофильно замещаться. А вот алкилирование пиридинового азота метиламином - это даже не дзен, это - астральное каратэ...

[Berta_Ev]

Конечно хлор заместится - ему сам бог велел в этом положении нуклеофильно замещаться. А вот алкилирование пиридинового азота метиламином - это даже не дзен, это - астральное каратэ...

А что будет при гидролизе кофеина в кислой среде? Все -CH3- группы заместятся или нет?

[Гость Ефим]

А что будет при гидролизе кофеина в кислой среде? Все -CH3- группы заместятся или нет?

Не то что - все, ни одна не заместится. Гидролиз кофеина в кислой среде - это расщепление пиримидинового цикла. И для этого довольно жёсткие условия нужны.

[Berta_Ev]

Не то что - все, ни одна не заместится. Гидролиз кофеина в кислой среде - это расщепление пиримидинового цикла. И для этого довольно жёсткие условия нужны.

:cg:

Тогда по какой связи произойдет расщепление? та, что между двумя азотами? и что может образоваться в результате этой реакции? я уже даже не знаю, что и думать!

[Гость Ефим]

:cg:

Тогда по какой связи произойдет расщепление? та, что между двумя азотами? и что может образоваться в результате этой реакции? я уже даже не знаю, что и думать!

Если там пиримидиновый цикл посыпется, то всё развалится. На ночь глядя такие реакции рисовать жутко. Утро вечера мудренее. Бог даст - завтра нарисую. Хотя лучше бы вы щелочной гидролиз кофеина юзали.