гидробромирование диена

[Catherine009]

Добрый день!

Помогите разобраться с таким вопросом: имеется 2,4-диметил-2,4-пентадиен, который нужно гидробромировать. По какой двойной связи будет присоединяться молекула бромоводорода: по 2 или 4? Не могу разобраться с устойчивостью образующихся карбкатионов.

Заранее благодарю за помощь.

[Wolderon]

Добрый день!

Помогите разобраться с таким вопросом: имеется 2,4-диметил-2,4-пентадиен, который нужно гидробромировать. По какой двойной связи будет присоединяться молекула бромоводорода: по 2 или 4? Не могу разобраться с устойчивостью образующихся карбкатионов.

Заранее благодарю за помощь.

 

У вас неправильно построено название соединения.

 

Примените правило Марковникова.

Изменено 29 Апреля, 2013 в 16:42 пользователем Wolderon

[Catherine009]

Прошу прощение за неверное название - 2,4-диметил-1,3-пентадиен. Как идет присоединение, я знаю. Единственное, что не могу понять, по какой двойной связи: по первой или третьей? Ведь в зависимости от того, к какой связи присоединеятеся H+ , у нас получаются разные карбкатионы, соответственно нужно выбрать наиболее устойчивый.

[Wolderon]

Прошу прощение за неверное название - 2,4-диметил-1,3-пентадиен. Как идет присоединение, я знаю. Единственное, что не могу понять, по какой двойной связи: по первой или третьей? Ведь в зависимости от того, к какой связи присоединеятеся H+ , у нас получаются разные карбкатионы, соответственно нужно выбрать наиболее устойчивый.

 

Так я вам сказал, используйте правило Марковникова.

 

Ладно, пойдём по-другому. Связь C-H поляризована в сторону углерода вследствие разностей в электроотрицательностях. Наибольшее количество таких связей имеет терминальный атом углерода, поэтому устойчивость карбокатиона будет обеспечиваться большей электронной плотностью. Присоединение в итоге произойдёт по первой связи.

Изменено 29 Апреля, 2013 в 17:01 пользователем Wolderon

[Catherine009]

Спасибо большое!

[Гость Ефим]

Ладно, пойдём по-другому. Связь C-H поляризована в сторону углерода вследствие разностей в электроотрицательностях. Наибольшее количество таких связей имеет терминальный атом углерода, поэтому устойчивость карбокатиона будет обеспечиваться большей электронной плотностью. Присоединение в итоге произойдёт по первой связи.

Воля Ваша - тут каша какая-то, я ни фига не понял. Почему водороды у терминального углерода, а присоединение идёт по первой связи?

На самом деле тут будет 1,4-присоединение:

[CH2=C(CH3)-CH=C(CH3)-CH3 <----> C^-H2-C(CH3)=CH-C⁺(CH3)-CH3]

Атака на первый атом приводит к образованию наиболее стабильного из возможных катионов (третично-аллильного):

CH3-C(CH3)=CH-C⁺(CH3)-CH3

Хотя, из-за симметрии структуры точно такой же катион получится при 1,2-присоединении по первой связи:

CH2=C(CH3)-CH=C(CH3)-CH3 --(H+)--> CH3-C⁺(CH3)-CH=C(CH3)-CH3

Тут всё равноценно, механизмы по продуктам неразличимы.

[Wolderon]

Воля Ваша - тут каша какая-то, я ни фига не понял. Почему водороды у терминального углерода, а присоединение идёт по первой связи?

На самом деле тут будет 1,4-присоединение:

[CH2=C(CH3)-CH=C(CH3)-CH3 <----> C^-H2-C(CH3)=CH-C⁺(CH3)-CH3]

Атака на первый атом приводит к образованию наиболее стабильного из возможных катионов (третично-аллильного):

CH3-C(CH3)=CH-C⁺(CH3)-CH3

Хотя, из-за симметрии структуры точно такой же катион получится при 1,2-присоединении по первой связи:

CH2=C(CH3)-CH=C(CH3)-CH3 --(H+)--> CH3-C⁺(CH3)-CH=C(CH3)-CH3

Тут всё равноценно, механизмы по продуктам неразличимы.

 

Чорд. :mellow: