Синтез 2,6 - дихлорфенилтриэтоксисилана

[Vismerhill]

Здравствуйте, уважаемые знатоки. необходимо из 1-бром-2,6 -дихлорбензола получить 2,6 - дихлорфенилтриэтоксисилан. надо полагать, что реакцию можно осуществить с образованием 2,6 дихлорфениллития из 1-бром-2,6 -дихлорбензола, а затем прореагировать с тетраэтоксииланом Si(OC2H5)4. Очень нужна помощь в методике синтеза, т.к не знаю как делать литий органику конкретно в этом случае. хотелось бы знать условия протекания всех стадий, т.к не могу найти методику. может кто сталкивался, или хотя бы примерно?

[tixmir]

Если примерно, то смотрите на палладиевые катализаторы.

[tixmir]

Или можно получить 2,6-дихлорфениллитий в тгф, при минус 78, с добавкой 0,5 моль%, из 1,3-дихлорбензола и ЛДА. Кстати, периуд полураспада у него 7900 секунд при минус 78.

Изменено 2 Мая, 2013 в 23:37 пользователем tixmir

[ssch]

Требуемое вам вещество не описано, есть близкие аналоги с другим расположением галогенов в кольце.

Несколько типичных синтетических подходов:

 

Из бромбензола, магния и тетраэтоксисилана при активации ультразвуком получается фенилтриэтоксисилан с выходом 91% - Tetrahedron Letters, 2006 , vol. 47, # 39 p. 7085 - 7087.

Тоже, но выход не указан - Synthesis, 2001 , # 15 p. 2231 - 2233

В две стадии из бромбензола и бутиллития, выход не указан - Journal of Organic Chemistry, 2004 , vol. 69, # 24 p. 8305 - 8314

 

С использованием триэтоксигидридсилана из иод- или бромбензола, катализ на соединениях родия или палладия - Organic Letters, 2002 , vol. 4, # 11 p. 1843 - 1846 или Journal of Organic Chemistry, 2001 , vol. 66, # 22 p. 7449 - 7455.

 

Из фенилтрихлорсилана - Angewandte Chemie, International Edition, 2011 , vol. 50, # 45 p. 10708 - 10711 и J. Appl. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1986 , vol. 59, # 6 p. 1408 - 1409,1314 - 1315 .