Окисление и восстановление коричного альдегида

[Anettya]

Здравствуйте! Проверьте, пожалуйста, решение.

 

При окислении коричного альдегида KMnO4 в присутствии кислоты получатся бензойная и уксусная кислоты?

C6H5CH=CH-COH+[О]-> C6H5COOH+CH3COOH

Сначала я написала продукт C6H5CH=CH-COOH, но сказали, что двойная связь должна разорваться.

 

 

При восстановлении водородом в присутствии никеля я написала продукт C6H5CH=CH-CH2-OH, но преподаватель сказал,что восстановление полное. то есть либо этот продукт неправильный,либо ещё что-то образуется? подскажите, пожалуйста!

 

Заранее спасибо!)

Изменено 8 Мая, 2013 в 09:23 пользователем Anettya

[rrr]

Здравствуйте! Проверьте, пожалуйста, решение.

 

При окислении коричного альдегида KMnO4 в присутствии кислоты получатся бензойная и уксусная кислоты?

C6H5CH=CH-COH+[О]-> C6H5COOH+CH3COOH

Сначала я написала продукт C6H5CH=CH-COOH, но сказали, что двойная связь должна разорваться.

 

 

Бензойная и щавелевая кислоты будут.

[rrr]

 

При восстановлении водородом в присутствии никеля я написала продукт C6H5CH=CH-CH2-OH, но преподаватель сказал,что восстановление полное. то есть либо этот продукт неправильный,либо ещё что-то образуется? подскажите, пожалуйста!

 

Заранее спасибо!)

Наверное имелось ввиду еще гидрирование по двойной связи, потому что водородом в присутствии никеля альдегиды восстанавливаются до спиртов.

[ssch]

Щавелевая кислота в этих условиях окисляется дальше. А при восстановлении коричного альдегида водородом на никеле получится 2-фенилэтанол.

[rrr]

Щавелевая кислота в этих условиях окисляется дальше.

Согласен, тогда будет CO2+H2O.

 

А при восстановлении коричного альдегида водородом на никеле получится 2-фенилэтанол.

А куда еще один атом углерода делся??

[ssch]

Да, действительно, продукт - 3-фенилпропанол. Ошибочка вышла.