помогите решить спектр ЯМР, а то что то никак немогу с ним разобраться(((

[Bublik92]

Нужно определить структурную формулу вещества. Уже дня 3 мучаюсь над ним(((

Ссылка на фото http://files.mail.ru/017D050251A147998C360AB690C5EA09?t=1

[Гость Ефим]

  В 14.05.2013 в 17:45, Bublik92 сказал:

Нужно определить структурную формулу вещества. Уже дня 3 мучаюсь над ним(((

Ссылка на фото http://files.mail.ru...AB690C5EA09?t=1

Это очень похоже на антрахинон. Собственно, ничто не противоречит этому ни в одном спектре. В ПМР - две ароматических группы протонов, в ИК - сильно сопряженный карбонил (1680) и сильная ароматика, в С13 - четыре группы углеродов, из них две - четвертичных, в масс - молекулярный пик 208, пики 180 и 152 - потеря СО. УФ достаточно лохматый. Это явно антрахинон.

[Bublik92]

Спасибо!

 

У меня было такое предположение формулы, но когда я ввела формулу антрахинона в специальную программу ( ChemOffice-вроде бы так называется), которая находит базу спектром запрашиваемого соединения, то пики не сходились. Может есть еще какие то предположение?

[Гость Ефим]

  В 14.05.2013 в 20:55, Bublik92 сказал:

Спасибо!

 

У меня было такое предположение формулы, но когда я ввела формулу антрахинона в специальную программу ( ChemOffice-вроде бы так называется), которая находит базу спектром запрашиваемого соединения, то пики не сходились. Может есть еще какие то предположение?

Если порыться ручками в Сети, то можно получить всю информацию без всяких программ:

По УФ - спектру: "Полосы при 279 и 321 нм характерны для антрахинона и его производных" (Горелик М.В. Химия антрахинона и его производных. 1983 г)

Масс-спектр - полностью соответствует антрахинону, тут и баз данных никаких не надо.

ИК, ЯМР ¹H и ЯМР ¹³С: вот здесь всё есть:

http://kriemhild.uft...pdf/3021_ru.pdf

В конце документа приведены спектры чистого антрахинона - абсолютно всё совпадает с Вашими картинками.

Можете не париться - это антрахинон, и ни что иное. А Вашу "вроде бы программу" - фтопку!

[Bublik92]

Спасибо! Сегодня же сдала этот спектр))) Если Вас не затруднит, можете посмотреть на этой спектр? Как бы группы по частям понятно, только собрать их формулу что то никак не получается! http://us.ua/1120723/

[Гость Ефим]

  В 17.05.2013 в 17:09, Bublik92 сказал:

Спасибо! Сегодня же сдала этот спектр))) Если Вас не затруднит, можете посмотреть на этой спектр? Как бы группы по частям понятно, только собрать их формулу что то никак не получается! http://us.ua/1120723/

Мда... тяжёлый случай. Целый час тупил в эти спектры. Вы совершенно правы, по частям всё более-менее понятно, а вместе - не тычется. Надо будет завтра утром на свежую голову помыслить.

[Bublik92]

Что никак?

[Гость Ефим]

  В 19.05.2013 в 15:57, Bublik92 сказал:

Что никак?

Не выходит каменная чаша... Попал в какой-то круг навязчивых представлений, где нет решения. Бывает такое - умственный затык, ступор. Через неделю проснусь в четыре утра с криком "а ведь это так просто!", но будет уже поздно. Сколько раз так бывало

[ssch]

Брутто-формула C₁₀H₁₈O, есть t-Bu, 2CH₂ + 2CH₂ + CH и C=O группы, сначала я нарисовал трет-бутилциклопентилкетон, но его расчетный ¹³С ЯМР-спектр не понравился, больше подходит 4-трет-бутилциклогексанон. Осталось для уточнения подтвердить путем сравнения с известными спектрами.

[Гость Ефим]

  В 20.05.2013 в 12:17, ssch сказал:

Брутто-формула C₁₀H₁₈O, есть t-Bu, 2CH₂ + 2CH₂ + CH и C=O группы, сначала я нарисовал трет-бутилциклопентилкетон, но его расчетный ¹³С ЯМР-спектр не понравился, больше подходит 4-трет-бутилциклогексанон. Осталось для уточнения подтвердить путем сравнения с известными спектрами.

А я ведь рисовал - и ту, и другую молекулу. Но забраковал по причине интегралов. :( По спектру получается 2:1:2:6, и трет-бутил никак не лезет в эти интегралы. А все попытки нарисовать гем-диметильный цикл упираются или в полное несоответствие симметрии спектра, или не укладываются в 154 г/моль.

Если интегралы на глазок смотреть - тогда всё тычется.

 

Трет-бутилциклопентилкетон ещё и по ПМР не прокатывает - СН протон за три м.д. уехать должен.

 

А если на весь экран растянуть и линеечкой померить, а не пальцем, то получается 4:2:4:10, что уже близко к нужному, хотя CH-протон всё ещё выбивается из стройной картины.

 

Надо было плюнуть на интегралы и верить в теорию Бутлерова. Век живи - век учись, а дураком помрёшь!

Изменено 20 Мая, 2013 в 20:30 пользователем Ефим