Краун-эфир

[mars1122]

Здравствуйте, уважаемые химики-органики!!! Помогите, пожалуйста, советом очень нужна помощь! Имею вот такой краун-эфир, который представлен по ссылке. Каким образом можно его изменить, введя функциональные группы, но при этом не разрывая цикл?? Может какие реакции по амидной группе? Или на боковые бензольные кольца...http://files.mail.ru/7897A72F4B6845CFA6551D968F197E6F?t=1

Изменено 17 Мая, 2013 в 22:50 пользователем mars1122

[taxol]

На карбонил (С=O) Гриньяром подействовать, гидролизом получить вторичный спирт.

[Гость Ефим]

На карбонил (С=O) Гриньяром подействовать, гидролизом получить вторичный спирт.

Господь с Вами! Какой может быть вторичный спирт из АМИДНОЙ группы???

 

Здравствуйте, уважаемые химики-органики!!! Помогите, пожалуйста, советом очень нужна помощь! Имею вот такой краун-эфир, который представлен по ссылке. Каким образом можно его изменить, введя функциональные группы, но при этом не разрывая цикл?? Может какие реакции по амидной группе? Или на боковые бензольные кольца...http://files.mail.ru...D968F197E6F?t=1

Пронитровать можно попробовать, просульфировать. Алкилировать по карбонилу (-CO-NH- ----> -C(OAlk)=N-), или тиоаналог получить (-СO-NH- ----> -CS-NH-), и его проалкилировать.

[mars1122]

Пронитровать можно попробовать, просульфировать. Алкилировать по карбонилу (-CO-NH- ----> -C(OAlk)=N-), или тиоаналог получить (-СO-NH- ----> -CS-NH-), и его проалкилировать.

Спсасибо, Ефим я очень рада, что Вы откликнулись)) Пронитровать и просульфировать я так понимаю это бензольные боковые кольца? А в какие положения заместитель там может присоединиться? А алкилировать чем можно и где посмотреть методику синтеза?..

[Гость Ефим]

Спсасибо, Ефим я очень рада, что Вы откликнулись)) Пронитровать и просульфировать я так понимаю это бензольные боковые кольца? А в какие положения заместитель там может присоединиться?

Скорее всего кислород будет рулить - в пара-положение к кислороду.

 

А алкилировать чем можно и где посмотреть методику синтеза?..

Я же из общих соображений предложил. Ну, например - йодистым метилом в присутствии основания. Методик алкилирования амидов у меня под рукой нет. Искать надо.

[taxol]

Господь с Вами! Какой может быть вторичный спирт из АМИДНОЙ группы???

раньше в сети находил информацию:

 

Grignard addition to amides to give either ketones or unsimmetrical tertiary alcohols

Comprehensive Organometallic Chemistry II: A Review of the Literature 1982

 

механизм не рассматривал, думал ничего сложного. Но на самом деле краун-эфир распадется :(

По алкилированию возможно: http://210.34.14.15:86/english/news/news.asp?id=122

[Гость Ефим]

раньше в сети находил информацию:

 

Grignard addition to amides to give either ketones or unsimmetrical tertiary alcohols

Comprehensive Organometallic Chemistry II: A Review of the Literature 1982

Так то - третичный спирт, я против вторичного голосовал

[mars1122]

Скорее всего кислород будет рулить - в пара-положение к кислороду

Т.е. нитро-группа присоединится таким образом?

http://files.mail.ru/70DB49B6E5584C0593E10037954B7011?t=1

[Гость Ефим]

Т.е. нитро-группа присоединится таким образом?

http://files.mail.ru...037954B7011?t=1

Думаю, что так, хотя - голову на отсечение не дам