Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Интересная цепочка по органике


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

fecdd618b49c.jpg

 

Проблемы с последними превращениями вещества В. Оно вроде должно быть таким.

 

117b594edbbf.jpg

 

Подскажите, пожалуйста, насчёт последних стадий и вообще правильности цепочки.

Ссылка на комментарий

fecdd618b49c.jpg

 

Проблемы с последними превращениями вещества В. Оно вроде должно быть таким.

 

117b594edbbf.jpg

 

Подскажите, пожалуйста, насчёт последних стадий и вообще правильности цепочки.

Во-первых, как мне кажется, после первой стадии будет еще и декарбоксилирование одной из карбоксильных групп в заместителе, который мы вводим.

Во-вторых, почему у вас только одна группа восстанавливается по Роземунду? Внизу по идее должна быть альдегидная группа тоже.

Во-третьих, я более чем уверен, что последняя реакция с участием аммиака сопровождается циклизацией, т.е. там должно быть пиролидиновое пиррольное кольцо.

Изменено пользователем rrr
Ссылка на комментарий

Во-первых, как мне кажется, после первой стадии будет еще и декарбоксилирование одной из карбоксильных групп в заместителе, который мы вводим.

Тут две группы должны отвалиться.

 

Тогда первая реакция - метилирование во второе положение, вторая реакция присоединение гидроксила, а третья - нитрование.

А нафига в первой реакции этилмагнийбромид? Это метилирование по азоту магниевой соли.

Вторая реакция, судя по набору реагентов - карбонилирование.

А третья - да, нитрование.

Ссылка на комментарий

 

Проблемы с последними превращениями вещества В. Оно вроде должно быть таким.

 

Подскажите, пожалуйста, насчёт последних стадий и вообще правильности цепочки.

После гидролиза отвалятся две карбоксильные группы, оставшаяся восстанавливается до альдегидной, образовавшийся кетоальдегид циклизуется в пиррол:

3966559.png

Этилмагнийбромид металлирует пиррол по азоту, соль с метилиодидом даёт N-метилпиррол.

Вторая реакция - ввод карбонильной группы (-СHO) во второе положение.

Третья реакция - нитрование пиррола.

Ссылка на комментарий

Этилмагнийбромид металлирует пиррол по азоту, соль с метилиодидом даёт N-метилпиррол.

906b9f16fbab.png

Я сам так думал, но Гауптман пишет иначе.

 

 

Вторая реакция - ввод карбонильной группы (-СHO) во второе положение.

Так там должен быть формальдегид, а у нас вода и основание. Или это уже такое условие?

Ссылка на комментарий

906b9f16fbab.png

Я сам так думал, но Гауптман пишет иначе.

Вы совершенно правы! Это я с чем-то спутал эту реакцию.

 

Так там должен быть формальдегид, а у нас вода и основание. Или это уже такое условие?

Двустадийный же процесс. На второй стадии идёт гидролиз промежуточного соединения до альдегида. Пиррол формилируется этим способом с выходом 80%.
Ссылка на комментарий

Двустадийный же процесс. На второй стадии идёт гидролиз промежуточного соединения до альдегида. Пиррол формилируется этим способом с выходом 80%.

Ааа..тогда понятно, я просто думал, что ДМФА у нас как растворитель.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...