Строение С4Н10О2

[Гость Ефим]

Наиболее стабильный карбокатион будет, если положительный заряд максимально отдалиться от атома брома. Таким образом в первом случае образуется 1,2-дибромпропан, а во втором случае 1,3-производное.

Не верно. Правило Марковникова тут действует. В первом случае получится 2,2-дибромпропан (и бром тут катиону не помеха - он даже стабилизировать его будет отчасти). А вот во втором случае - 1,2-дибромпропан (опять же - в силу большей стабильности вторичного карбкатиона).

[angel459]

Никак не могу понять распределение электронной пары и стабилизации. А ориентация в бензольном кольце совсем лес дремучий. Чтобы написать одно уравнения, час уходит на разбор механизма реакции. Кто, что кому отдаёт, а кто принимает, для меня это высшая наука.

[rrr]

Не верно. Правило Марковникова тут действует. В первом случае получится 2,2-дибромпропан (и бром тут катиону не помеха - он даже стабилизировать его будет отчасти). А вот во втором случае - 1,2-дибромпропан (опять же - в силу большей стабильности вторичного карбкатиона).

Почему? Разве -I эффект брома не будет понижать стабильность карбокатиона?

 

Не верно. Правило Марковникова тут действует. В первом случае получится 2,2-дибромпропан (и бром тут катиону не помеха - он даже стабилизировать его будет отчасти). А вот во втором случае - 1,2-дибромпропан (опять же - в силу большей стабильности вторичного карбкатиона).

Почему? Разве -I эффект брома не будет понижать стабильность карбокатиона?

[Гость Ефим]

Почему? Разве -I эффект брома не будет понижать стабильность карбокатиона?

У галогенов помимо -I эффекта есть и +M эффект.

Сравните:

CH2⁺-CHBr-CH3 и CH3-C⁺HBr-CH3

В первом случае - первичный карбактион. Факторов стабилизации - практически нет: индуктивный эффект соседнего метилена нивелирован бромом, в области гиперконьюгации - только один водород.

Во втором случае - вторичный карбактион, Стабилизирован индуктивным эффектом двух метилов и гиперконьюгацией с шестью С-Н связями. Из факторов дестабилизации - только -I эффект брома, ослабленный его же +М эффектом.

[rrr]

У вас как всегда железные аргументы признаю свою неправоту.

[angel459]

Добрый день. Нужно определить строение алкена, если при его гидрировании образуется 3-метилпентан, при гидратации 3-метил-3-пентанол, при окислении муравьиную кислоту и 3-пентанон.

мне на ум больше ничего не приходит как СН3-СН2-(С=СН2)-СН2-СН3 возможно такое?

[Гость Ефим]

Добрый день. Нужно определить строение алкена, если при его гидрировании образуется 3-метилпентан, при гидратации 3-метил-3-пентанол, при окислении муравьиную кислоту и 3-пентанон.

мне на ум больше ничего не приходит как СН3-СН2-(С=СН2)-СН2-СН3 возможно такое?

Конечно возможно.

[angel459]

Доброе время суток. Прошу ещё помочь, углеводород состава С5Н8 при гидрировании образует 2-метилбутан. А при озонолизе смесь формальдегида и метилглиоксаля. У меня выходит строение СН2=СН-(С=СН2)-СН3. Только не пойму как составить уравнение озонолиза.

[Гость Ефим]

Доброе время суток. Прошу ещё помочь, углеводород состава С5Н8 при гидрировании образует 2-метилбутан. А при озонолизе смесь формальдегида и метилглиоксаля. У меня выходит строение СН2=СН-(С=СН2)-СН3. Только не пойму как составить уравнение озонолиза.

А что тут сложного? Это восстановительное озонирование:

>C=C< --(1.O3 2. Zn)--> >C=O + O=C<

Вместо двойных связей по кислороду пририсовываете, и всё.

[angel459]

Тогда выходит 2 молекулы формальдегида?