Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Окисление 1-хлорпропана - как?


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже! 200 руб. на 1-й заказ по коду vsesdal143982

Несколько впросов:

1.Расскажите как можно окислить 1-хлорпропан до 3-хлорпропанола.

2.Что получается при нитровании азотной конц. / смесью

3.Что ещё можно "навесить" в противоположное 3-положение от хлора?

Изменено пользователем firecat
Ссылка на комментарий

Судя по электронной плотности можно сделать вывод, что окисление довольно хорошо будет проходить ближе к хлору.

А нитрование - в нужный дальний атом. Как на практике можно нитровать галогеналканы?

Ссылка на комментарий

Судя по электронной плотности можно сделать вывод, что окисление довольно хорошо будет проходить ближе к хлору.

А нитрование - в нужный дальний атом. Как на практике можно нитровать галогеналканы?

Да по всем атомам он будет нитроваться. Больше всего - по второму, меньше всего - по первому.

А про окисление - непонятно. Чем окислять собрались? Впрочем, в любом случае - "довольно хорошо" оно проходить не будет.

Вообще - очень странные реакции для такого субстрата, совершенно неоднозначные. К чему всё это?

Ссылка на комментарий

Что поделать? Есть пропилхлорид и всё...

А для нитрования какие условия нужны?

Как это может быть. Вы что в тюремной лаборатории? :co:

Нитрование алканов делается по Коновалову - в парах азотной кислоты, но наличие хлора в молекуле так усложнит и так не простой процесс, что продукт будет стоить гораздо дороже золота :cg:

Ссылка на комментарий

химлаб, а что тогда можно с ним сделать, чтобы заместить в бета или гамма положении?

 

Он нужен в качестве билдинг блока, но на конец надо прицепить что-нибудь не нейтральное.

 

 

Если использовать олеум - хлор останется?

Изменено пользователем firecat
Ссылка на комментарий

химлаб, а что тогда можно с ним сделать, чтобы заместить в бета или гамма положении?

Он нужен в качестве билдинг блока, но на конец надо прицепить что-нибудь не нейтральное.

 

Для начала неплохо было бы найти в пропилхлориде гамма-положение.

 

В моногалогензамещённых алканах атомы Н, находящиеся при α-С атомах (относительно атома С, к которому присоединён галоген), сильно дезактивируются к реакциям дальнейшего замещения, и притом в тем большей степени, чем выше температура процесса.

 

При хлорировании 1-хлорпропана при 380°С получаются только 1,3-дихлорпропан (51,5%) и 1,1-дихлорпропан (48,5%). При понижении температуры образуется смесь 1,1-, 1,2- и 1,3-дихлорпропанов.

 

Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971)

Ссылка на комментарий

В моногалогензамещённых алканах атомы Н, находящиеся при α-С атомах (относительно атома С, к которому присоединён галоген), сильно дезактивируются к реакциям дальнейшего замещения, и притом в тем большей степени, чем выше температура процесса.

 

При хлорировании 1-хлорпропана при 380°С получаются только 1,3-дихлорпропан (51,5%) и 1,1-дихлорпропан (48,5%). При понижении температуры образуется смесь 1,1-, 1,2- и 1,3-дихлорпропанов.

 

Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971)

Интересный момент - я об этом не знал. Такая зависимость регионаправленности от температуры наводит на мысль о конкуренции кинетического и термодинамического контроля.

Возникает вопрос - а при нитровании такая же дезактивация будет альфа-положения? Хотя, с другой стороны - и температура там ниже, да и реакция идёт необратимо.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...