firecat Опубликовано 29 Июля, 2013 в 08:06 Поделиться Опубликовано 29 Июля, 2013 в 08:06 (изменено) Несколько впросов: 1.Расскажите как можно окислить 1-хлорпропан до 3-хлорпропанола. 2.Что получается при нитровании азотной конц. / смесью 3.Что ещё можно "навесить" в противоположное 3-положение от хлора? Изменено 29 Июля, 2013 в 08:11 пользователем firecat Ссылка на комментарий
firecat Опубликовано 29 Июля, 2013 в 09:52 Автор Поделиться Опубликовано 29 Июля, 2013 в 09:52 Судя по электронной плотности можно сделать вывод, что окисление довольно хорошо будет проходить ближе к хлору. А нитрование - в нужный дальний атом. Как на практике можно нитровать галогеналканы? Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 29 Июля, 2013 в 11:20 Поделиться Опубликовано 29 Июля, 2013 в 11:20 Судя по электронной плотности можно сделать вывод, что окисление довольно хорошо будет проходить ближе к хлору. А нитрование - в нужный дальний атом. Как на практике можно нитровать галогеналканы? Да по всем атомам он будет нитроваться. Больше всего - по второму, меньше всего - по первому.А про окисление - непонятно. Чем окислять собрались? Впрочем, в любом случае - "довольно хорошо" оно проходить не будет. Вообще - очень странные реакции для такого субстрата, совершенно неоднозначные. К чему всё это? Ссылка на комментарий
firecat Опубликовано 29 Июля, 2013 в 12:02 Автор Поделиться Опубликовано 29 Июля, 2013 в 12:02 (изменено) Что поделать? Есть пропилхлорид и всё... А для нитрования какие условия нужны? Изменено 29 Июля, 2013 в 12:02 пользователем firecat Ссылка на комментарий
химлаб Опубликовано 29 Июля, 2013 в 12:08 Поделиться Опубликовано 29 Июля, 2013 в 12:08 Что поделать? Есть пропилхлорид и всё... А для нитрования какие условия нужны? Как это может быть. Вы что в тюремной лаборатории? :co: Нитрование алканов делается по Коновалову - в парах азотной кислоты, но наличие хлора в молекуле так усложнит и так не простой процесс, что продукт будет стоить гораздо дороже золота :cg: Ссылка на комментарий
firecat Опубликовано 29 Июля, 2013 в 12:14 Автор Поделиться Опубликовано 29 Июля, 2013 в 12:14 (изменено) химлаб, а что тогда можно с ним сделать, чтобы заместить в бета или гамма положении? Он нужен в качестве билдинг блока, но на конец надо прицепить что-нибудь не нейтральное. Если использовать олеум - хлор останется? Изменено 29 Июля, 2013 в 12:35 пользователем firecat Ссылка на комментарий
firecat Опубликовано 29 Июля, 2013 в 14:36 Автор Поделиться Опубликовано 29 Июля, 2013 в 14:36 (изменено) Сделаю через этиленоксид! Через пропилен и HClO, хороший "тюремный" способ. Изменено 29 Июля, 2013 в 14:47 пользователем firecat Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 29 Июля, 2013 в 15:35 Поделиться Опубликовано 29 Июля, 2013 в 15:35 Сделаю через этиленоксид! Через пропилен и HClO, хороший "тюремный" способ. Да ради бога, хотя - процесс на любителя. Садо-мазо развлечений ... Ссылка на комментарий
grau Опубликовано 29 Июля, 2013 в 15:56 Поделиться Опубликовано 29 Июля, 2013 в 15:56 химлаб, а что тогда можно с ним сделать, чтобы заместить в бета или гамма положении? Он нужен в качестве билдинг блока, но на конец надо прицепить что-нибудь не нейтральное. Для начала неплохо было бы найти в пропилхлориде гамма-положение. В моногалогензамещённых алканах атомы Н, находящиеся при α-С атомах (относительно атома С, к которому присоединён галоген), сильно дезактивируются к реакциям дальнейшего замещения, и притом в тем большей степени, чем выше температура процесса. При хлорировании 1-хлорпропана при 380°С получаются только 1,3-дихлорпропан (51,5%) и 1,1-дихлорпропан (48,5%). При понижении температуры образуется смесь 1,1-, 1,2- и 1,3-дихлорпропанов. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 29 Июля, 2013 в 16:45 Поделиться Опубликовано 29 Июля, 2013 в 16:45 В моногалогензамещённых алканах атомы Н, находящиеся при α-С атомах (относительно атома С, к которому присоединён галоген), сильно дезактивируются к реакциям дальнейшего замещения, и притом в тем большей степени, чем выше температура процесса. При хлорировании 1-хлорпропана при 380°С получаются только 1,3-дихлорпропан (51,5%) и 1,1-дихлорпропан (48,5%). При понижении температуры образуется смесь 1,1-, 1,2- и 1,3-дихлорпропанов. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) Интересный момент - я об этом не знал. Такая зависимость регионаправленности от температуры наводит на мысль о конкуренции кинетического и термодинамического контроля.Возникает вопрос - а при нитровании такая же дезактивация будет альфа-положения? Хотя, с другой стороны - и температура там ниже, да и реакция идёт необратимо. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти